4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 73511-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-phenyl-3-(quinolin-8-yloxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 73511-58-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS
• mdl: MFCD02018978
• 分子量: 334.401
• InChiKey: QMYBSZIDEOAKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-N'-benzylidene-2-((4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基-5-(喹啉-8-基氧基)甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇的一些1,2,4-三唑衍生物的区域选择性合成、抗肿瘤和抗氧化活性

  摘要：

  图形摘要摘要 一些三唑衍生物 4-18 的区域选择性合成是从通用的、易于获得的 4-苯基-5-(喹啉-8-基氧基)甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇/硫酮3.新合成产物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究证实和表征。大多数合成的化合物都经过了抗肿瘤和抗氧化活性的评估，并证明了有效的弱活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1247087
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-(quinolin-8-yloxy)acetyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型含喹啉环的3,4,5-三取代三唑衍生物的合成及抗菌活性评价

  摘要：

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1756808

文献信息

• SOLIMAN R.; HAMMOUDA N. A., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 11, 1377-1381
  作者：SOLIMAN R.、 HAMMOUDA N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis, antitumor and antioxidant activities of some 1,2,4-triazole derivatives based on 4-phenyl-5-(quinolin-8-yloxy)methyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiol
  作者：M. S. Behalo、M. S. Amine、I. M. Fouda

  DOI：10.1080/10426507.2016.1247087

  日期：2017.4.3

  Regioselective synthesis of some triazole derivatives 4–18 was achieved from the versatile, readily accessible 4-phenyl-5-(quinolin-8-yloxy)methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol/thione 3. The structures of the newly synthesized products were confirmed and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral studies. Most of the synthesized compounds were evaluated for their antitumor and antioxidant activities

  图形摘要摘要 一些三唑衍生物 4-18 的区域选择性合成是从通用的、易于获得的 4-苯基-5-(喹啉-8-基氧基)甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇/硫酮3.新合成产物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究证实和表征。大多数合成的化合物都经过了抗肿瘤和抗氧化活性的评估，并证明了有效的弱活性。
• Synthesis of some novel 3,4,5-trisubstituted triazole derivatives bearing quinoline ring and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Leyla Yurttaş、Aslıhan Kubilay、Asaf Evrim Evren、İpek Kısacık、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756808

  日期：2020.9.1

  Abstract Some new 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and studied for their antimicrobial activity. The lead compounds were obtained starting from 8-hydroxyquinoline and ethyl 2-chloroacetate. The obtained ester compound (1) first reacted with hydrazine hydrate (2) then with phenyl isothiocyanate (3). Ring closure by KOH led to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivative (4).

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1