16α,17α-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-oestratrien | 59126-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-oestratrien
• 英文别名: 16alpha,17alpha-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-estratriene；(1R,2S,4R,6S,7S,10S)-7-ethyl-14-methoxy-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-11(16),12,14-triene
• CAS: 59126-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: UFRFRBABACPRIK-FFDFYAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-oestratrien 在 草酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-oestratetraen-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106
• 作为产物：
  描述：

  乙基三烯酮 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 16α,17α-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106

文献信息

• 17.alpha.-HYDROXY-1,3,5(10),15-ESTRATETRAENES AND PROCESS FOR THEIR
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04016269A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

  该文描述了一种新的雌激素17.alpha.-羟基-1,3,5(10),15-雌三烯类化合物的制备方法。其中，R.sub.1是氢、低碳基或低酰基，R.sub.2是低碳基，R.sub.3是氢、低碳基、低酰基或四氢吡喃氧基。制备方法包括(a)将16.alpha.,17.alpha.-环氧雌三烯与溴化锂或HCl在冰乙酸中反应；将得到的卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃醚；然后从中脱除氢卤酸；或(b)将16.alpha.,17.alpha.-环氧雌三烯与二苯硒和碱金属硼氢化物反应；将产生的17.alpha.-羟基-16.beta.-苯基硒化物氧化为相应的苯基硒氧化物；通过加热并去除苯基--Se--OH形成.DELTA..sup.15双键。
• Synthese von 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-östratetraen-17α-ol
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Gerhard Cleve、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198119811106

  日期：1981.11.20

  Überführung des 16α,17-Epoxids 4 in den Allylalkohol 9 gelingt über das Bromhydrin 5 und den Pyranylether 6 oder im Eintopfverfahren über das 16β-Phenylselenid 12 und dessen Oxidationsprodukte 14, 16 und 18. Von den 16β-Phenylsulfoxiden 13 und 15 reagiert thermisch nur das (R)-konfigurierte 13 zum Allylalkohol 9, der sich ebenfalls aus dem Piperidin-N-oxid 8 herstellen läßt. Die konfigurative Zuordnung der Phenylsulfoxide

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。