4-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-2-butenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-2-butenal
• 英文别名: 4-diethoxyphosphorylprenal；4-Diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enal
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: ZRQKBJXXDTVVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 4-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-2-butenal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3,7-dimethylocta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a006
• 作为产物：
  描述：

  4-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-2-buten-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到4-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a006

文献信息

• Practical synthesis of 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes from geranyl acetate
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.094

  日期：2008.5

  A protocol to synthesize 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes via dehydrogenation of geranyl acetate was established. C-5 unit elongation to multi- 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes was also achieved via Horner-Wadsworth-Emmons olefination in good yields and good selectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid
  作者：Nina Kann、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00306a006

  日期：1990.9