3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-oestratetraen-17α-ol | 59126-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-oestratetraen-17α-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17R)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,14,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 59126-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: QZNDMYQKEAEONA-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-oestratetraen-17α-ol 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),14,16-oestrapentaen
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106
• 作为产物：
  描述：

  乙基三烯酮 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-oestratetraen-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106

文献信息

• 17.alpha.-HYDROXY-1,3,5(10),15-ESTRATETRAENES AND PROCESS FOR THEIR
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04016269A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

  该文描述了一种新的雌激素17.alpha.-羟基-1,3,5(10),15-雌三烯类化合物的制备方法。其中，R.sub.1是氢、低碳基或低酰基，R.sub.2是低碳基，R.sub.3是氢、低碳基、低酰基或四氢吡喃氧基。制备方法包括(a)将16.alpha.,17.alpha.-环氧雌三烯与溴化锂或HCl在冰乙酸中反应；将得到的卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃醚；然后从中脱除氢卤酸；或(b)将16.alpha.,17.alpha.-环氧雌三烯与二苯硒和碱金属硼氢化物反应；将产生的17.alpha.-羟基-16.beTA.-苯基硒化物氧化为相应的苯基硒氧化物；通过加热并去除苯基--Se--OH形成.DELTA..sup.15双键。