S-methyl 3-oxo-3-(4-bromophenyl) propanedithioate | 82726-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-methyl 3-oxo-3-(4-bromophenyl) propanedithioate
• 英文别名: methyl 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanedithioate
• CAS: 82726-05-4
• 化学式: C₁₀H₉BrOS₂
• 分子量: 289.217
• InChiKey: NIPCJTBCPKOADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 3-oxo-3-(4-bromophenyl) propanedithioate 在 盐酸氨基脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(methylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  β-酮二硫代酯与氨基脲在水中的脱酰胺杂环化反应，使无催化剂的一锅接触吡唑和二硫键联吡唑

  摘要：

  通过[3 + 2]将β-酮基二硫代酯与氨基脲在水中在露天条件下[3 + 2]异环化反应，已设计出一种操作简单，温和且无催化剂的单罐方案，可访问特权吡唑和二硫键联吡唑。介质的pH值对选择性的转换起着关键作用，因为在水中的回流导致吡唑的形成，而在水中加入乙酸钠则可以形成二硫键连接的吡唑。值得注意的是，该方案涉及胺化/环化/脱水/加氢脱硫/水解/脱酰胺反应的串联序列。概述了该区域/化学选择性多米诺反应的机理原理，该原理得到密度泛函理论计算的充分支持和验证。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701595
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到S-methyl 3-oxo-3-(4-bromophenyl) propanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydrolysis of Acyl Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthesis of β-Oxodithioesters

  摘要：

  beta-Oxodithioesters are obtained in. good yields from acyl ketenedithioacetals on treatment with hydrogen sulphide in the presence of boron trifluoride etherate in refluxing dioxane.

  DOI：

  10.1080/00397919908086034

文献信息

• Applying green and highly efficient approach for a facile synthesis of new thiazoloquinoline, thiazolopyridine, and thiazolonaphthyridine derivatives
  作者：Zahra Arabpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-01579-x

  日期：2019.5

  AbstractAn eco-friendly approach for the synthesis of new thiazoloquinolines, thiazolopyridines, and thiazolonaphthyridines scaffolds has been achieved using α-enolicdithioesters, cysteamine, arylglyoxal monohydrate, and cyclic 1,3-diketones (dimedone, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone) under thermal solvent-free conditions. The highlight of this protocol is the generation of

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要
• Yb(OTf)₃ catalyzed [3 + 2] annulations of D–A cyclopropanes with β-oxodithioesters: a regioselective synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra06355h

  日期：——

  An efficient approach to synthesis tetrahydrothiophenes was developed through the reaction of β-oxodithioesters and D–A cyclopropanes catalyzed by Yb(OTf)₃. This methodology was highly regioselective.

  通过Yb(OTf)₃催化的β-氧代二硫酸酯和D-A环丙烷的反应，开发了一种合成四氢噻吩的高效方法。这种方法具有很高的区域选择性。
• A new general method for the synthesis of thiophenes through acid mediated cyclization of mixed acetals derived from β-oxodithiates and bromoacetaldehyde acetal
  作者：C.S. Pradeepa Kumara、G. Byre Gowda、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.100

  日期：2016.6

  presence of anhydrous potassium carbonate in dimethyl formamide at 80 °C to yield the corresponding mixed acetals. These acetals undergo smooth cyclization in the presence of ethanolic orthophosphoric acid to afford the corresponding 2-methylthio-3-acyl/aroyl/heteroaroyl thiophenes in 64–85% high overall yields.

  在无水碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺中，于80°C，β-二硫代硫酸盐与溴乙醛二乙缩醛反应，生成相应的混合乙缩醛。这些缩醛在乙醇正磷酸存在下进行平滑环化，从而以64-85％的高总收率提供相应的2-甲硫基-3-酰基/芳酰基/杂芳酰基噻吩。
• Dual Roles of β-Oxodithioesters in the Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>e</i>]pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00288

  日期：2015.5.15

  A facile and efficient method for the chemoselective synthesis of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives has been developed by tandem Ullmann coupling reactions of β-oxodithioesters (ODEs) with 3-(2-bromoaryl)-1H-pyrazoles in C–S bond formation manner, in which ODEs play dual roles as both a substrate and a ligand. A series of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine derivatives were provided

  通过β-氧二硫代酯（ODEs）与3-（2-）的串联乌尔曼偶联反应，已经开发出一种简便高效的化学选择性合成苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物的方法。溴芳基）-1 H-吡唑以C–S键形成方式，其中ODE既充当底物又充当配体。在NaOH的存在下，在80°C的CH 3 CN中，以CuI为铜源，以良好的收率提供了一系列苯并[ e ]吡唑并[1,5- c ] [1,3]噻嗪衍生物。N 2气氛。
• Dithioester-enabled chemodivergent synthesis of acids, amides and isothiazoles via C C bond cleavage and C O/C N/C S bond formations under metal- and catalyst-free conditions
  作者：Sonam Soni、Suvajit Koley、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.064

  日期：2017.6

  operationally simple and user-friendly process to access privileged scaffolds such as acids, amides and isothiazoles has been devised employing β-ketodithioesters for the first time. Remarkably, the new protocol involves combination of CC bond cleavage and CO/CN/NS bond formations in one-pot. Aqueous ammonia led to the formation of skeletally distinct amide and isothiazole, whereas aqueous NaOH enabled

  首次设计了一种使用β-酮二硫酯的操作简单且用户友好的方法，可访问特权支架，例如酸，酰胺和异噻唑。值得注意的是，新方案涉及一锅中C C键断裂和C O / C N / N S键形成的组合。氨水导致骨骼上截然不同的酰胺和异噻唑的形成，而NaOH水溶液则使芳香酸的形成接近定量产率。这种实用的方法可以极大地简化简单分子的合成，具有高度的化学选择性，成本效益，可克量级，对水分不敏感以及具有很高的官能团相容性。