tris(6-hydroxypyrid-2-ylmethyl)amine | 1580498-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(6-hydroxypyrid-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: 6-[[bis[(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1580498-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: RZPYBYXKZAVINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(6-hydroxypyrid-2-ylmethyl)amine 、 copper hydroxide 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜通过配体介导的质子和电子转移还原亚硝酸盐†

  摘要：

  证明了通过具有质子响应性三足配体的铜络合物还原亚硝酸盐。气态一氧化氮被确认为定量产率中唯一的 NO X副产物。DFT 计算预测亚硝酸盐还原是通过配体介导的质子和电子转移过程发生的。报道的机制与亚硝酸铜还原酶的亚硝酸盐还原相似。

  DOI：

  10.1039/c5sc00720h
• 作为产物：
  描述：

  tris(6-methoxypyrid-2-ylmethyl)amine 在 2-二乙氨基乙硫醇盐酸盐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到tris(6-hydroxypyrid-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  A 3-Fold-Symmetric Ligand Based on 2-Hydroxypyridine: Regulation of Ligand Binding by Hydrogen Bonding

  摘要：

  A tripodal ligand based on 2-hydroxypyridine is presented. Cu-Cl adducts of H(3)thpa with Cu-I and Cu-II provide complexes featuring highly directed, intramolecular hydrogen-bonding interactions. An upper limit for the hydrogen-bonding free energy to Cu-I-Cl was estimated at 18 kcal/mol.

  DOI：

  10.1021/ic5003594

文献信息

• Redox-induced fluoride ligand dissociation stabilized by intramolecular hydrogen bonding
  作者：Cameron M. Moore、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/c4cc06832g

  日期：——

  Appended hydrogen-bonding groups enable the reduction and F⁻ capture of a tripodal copper fluoride complex.

  附加的氢键合基团使得三脚架铜氟化物复合物的还原和F⁻捕获成为可能。
• Nitrite reduction by copper through ligand-mediated proton and electron transfer
  作者：Cameron M. Moore、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/c5sc00720h

  日期：——

  Nitrite reduction by a copper complex featuring a proton-responsive tripodal ligand is demonstrated. Gaseous nitric oxide was confirmed as the sole NOX by-product in quantitative yield. DFT calculations predict that nitrite reduction occurs via a proton and electron transfer process mediated by the ligand. The reported mechanism parallels nitrite reduction by copper nitrite reductase.

  证明了通过具有质子响应性三足配体的铜络合物还原亚硝酸盐。气态一氧化氮被确认为定量产率中唯一的 NO X副产物。DFT 计算预测亚硝酸盐还原是通过配体介导的质子和电子转移过程发生的。报道的机制与亚硝酸铜还原酶的亚硝酸盐还原相似。
• A 3-Fold-Symmetric Ligand Based on 2-Hydroxypyridine: Regulation of Ligand Binding by Hydrogen Bonding
  作者：Cameron M. Moore、David A. Quist、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/ic5003594

  日期：2014.4.7

  A tripodal ligand based on 2-hydroxypyridine is presented. Cu-Cl adducts of H(3)thpa with Cu-I and Cu-II provide complexes featuring highly directed, intramolecular hydrogen-bonding interactions. An upper limit for the hydrogen-bonding free energy to Cu-I-Cl was estimated at 18 kcal/mol.