1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene | 208347-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 208347-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• mdl: MFCD24540283
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XVYOJBGBNUPSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid microwave assisted hydration of internal arylalkynes in the presence of PTSA: an efficient regioselective access to carbonyl compounds

  摘要：

  A metal-free procedure for the regioselective hydration of internal arylalkynes under microwave irradiation is described. The reaction promoted by PTSA takes place rapidly in EtOH and regioselectively afforded in good yields various carbonyl compounds 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.155
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  在海胆胚胎模型中康美他汀的构象受限的1,2,3-三唑类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.015

文献信息

• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。
• Water as a Hydrogenating Agent: Stereodivergent Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Chuan-Qi Zhao、Yue-Gang Chen、Hui Qiu、Lei Wei、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00148

  日期：2019.3.1

  Palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of alkynes using H2O as the hydrogen source and Mn as the reducing reagent is developed, affording cis- and trans-alkenes selectively under mild conditions. In addition, this method provides an efficient way to access various cis-1,2-dideuterioalkenes and trans-1,2-dideuterioalkenes by using D2O instead of H2O.

  开发了使用H 2 O作为氢源和Mn作为还原剂的钯催化炔烃转移半氢化反应，在温和条件下选择性提供了顺式和反式烯烃。此外，此方法通过使用D 2 O代替H 2 O提供了一种有效的方法来访问各种顺式-1,2-杂二烯基烯烃和反式-1,2-杂二烯基烯烃。
• Diastereodivergent Reductive Cross Coupling of Alkynes through Tandem Catalysis: <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Megan K. Armstrong、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.8b05113

  日期：2018.8.15

  diastereodivergent hydroarylation of terminal alkynes is accomplished using tandem catalysis. The hydroarylation allows highly selective synthesis of both E and Z diastereoisomers of aryl alkenes, from the same set of starting materials, using the same combination of palladium and copper catalysts. The selectivity is controlled by simple changes in the stoichiometry of the alcohol additive. The hydroarylation has

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。
• Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible factor-1α inhibitors
  作者：Hiroyuki Nakamura、Lisa Tasaki、Daisuke Kanoh、Shinichi Sato、Hyun Seung Ban

  DOI：10.1039/c3dt52828f

  日期：——

  Diaryl-substituted ortho-carboranes 1 were synthesized from the corresponding alkynes by decaborane coupling under microwave-irradiated conditions with a combination of N,N-dimethylaniline and chlorobenzene. Among the compounds synthesized, 1a and 1d exhibited significant inhibition of hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity. Both compounds similarly suppressed hypoxia-induced HIF-1α accumulation in a concentration-dependent manner without affecting HIF-1α mRNA expression.

  二芳基取代邻位碳硼烷1通过在微波辐照条件下，结合N,N-二甲基苯胺和氯苯，利用癸硼烷与相应炔烃的耦合反应合成。在合成的化合物中，1a和1d表现出显著抑制缺氧诱导的HIF-1转录活性。这两种化合物均以浓度依赖性方式相似地抑制缺氧诱导的HIF-1α积累，而不影响HIF-1α mRNA表达。
• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。