3,4,5,6-tetrafluoro-2-(Bpin)-pyridine | 1231760-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrafluoro-2-(Bpin)-pyridine
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine；2,3,4,5-tetrafluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1231760-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BF₄NO₂
• 分子量: 277.026
• InChiKey: BJGQNAKKMCKOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluoro-2-(Bpin)-pyridine 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的芳基硼酸酯的铃木-宫浦交叉偶联反应：跨金属化步骤的催化研究和化学计量模型反应

  摘要：

  值得一金属：高度氟化的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，例如2- BPIN-C 5 NF 4，通过使用研究[钯（ME）2（TMEDA）]或反式- [PDBR {4 -C 6 H 4 CH 2 CH {NHC（O）CH 3 } CO 2 Et}（P i Pr 3）2 ]作为预催化剂。关于金属转移步骤的化学计量研究表明，Pd氟代衍生物对2-BpinC 5 NF 4具有高反应活性，这导致离子中间体的形成并最终产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201700549
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 六甲基二硅烷 、 [Rh(CH3)(PEt3)3] 作用下， 反应 74.0h， 以75%的产率得到3,4,5,6-tetrafluoro-2-(Bpin)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的芳基硼酸酯的铃木-宫浦交叉偶联反应：跨金属化步骤的催化研究和化学计量模型反应

  摘要：

  值得一金属：高度氟化的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，例如2- BPIN-C 5 NF 4，通过使用研究[钯（ME）2（TMEDA）]或反式- [PDBR {4 -C 6 H 4 CH 2 CH {NHC（O）CH 3 } CO 2 Et}（P i Pr 3）2 ]作为预催化剂。关于金属转移步骤的化学计量研究表明，Pd氟代衍生物对2-BpinC 5 NF 4具有高反应活性，这导致离子中间体的形成并最终产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201700549

文献信息

• A Highly Reactive Rhodium(I)-Boryl Complex as a Useful Tool for CH Bond Activation and Catalytic CF Bond Borylation
  作者：Michael Teltewskoi、Julien A. Panetier、Stuart A. Macgregor、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.201001070

  日期：2010.5.25

  CF bond borylation: A 16‐electron rhodium(I)–boryl complex was synthesized by borylation of a rhodium(I)–fluorine complex. The former reacts with benzene or 2,3,5,6‐tetrafluoropyridine by CH activation. A catalytic CF borylation reaction of pentafluoropyridine was also developed, which uses [Rh(Bpin)(PEt3)3] as a catalyst and Me3SiSiMe3 as a solvent. pin=pinacol.

  Ç  F键硼化：A 16-电子铑（I）配合物-boryl用铑（I） -氟络合物的硼基化合成。前者通过CH活化与苯或2,3,5,6-四氟吡啶反应。一种催化Ç 五氟F的硼基化反应也被开发，其使用的[Rh（BPIN）（PET 3）3 ]作为催化剂和Me 3 SiSiMe 3作为溶剂。针=频哪醇。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Highly Fluorinated Arylboronic Esters: Catalytic Studies and Stoichiometric Model Reactions on the Transmetallation Step
  作者：Johannes Kohlmann、Thomas Braun、Reik Laubenstein、Roy Herrmann

  DOI：10.1002/chem.201700549

  日期：2017.9.7

  Deserves a metal: The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of highly fluorinated boronic esters, such as 2-Bpin-C5NF4, was investigated by using [Pd(Me)2(tmeda)] or trans-[PdBr4-C6H4CH2CHNHC(O)CH3}CO2Et}(PiPr3)2] as precatalysts. Stoichiometric studies on the transmetallation step revealed the high reactivity of a Pd fluorido derivative towards 2-BpinC5NF4, which leads to the formation of an ionic

  值得一金属：高度氟化的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，例如2- BPIN-C 5 NF 4，通过使用研究[钯（ME）2（TMEDA）]或反式- [PDBR 4 -C 6 H 4 CH 2 CH NHC（O）CH 3 } CO 2 Et}（P i Pr 3）2 ]作为预催化剂。关于金属转移步骤的化学计量研究表明，Pd氟代衍生物对2-BpinC 5 NF 4具有高反应活性，这导致离子中间体的形成并最终产生交叉偶联产物。