(4-iodophenyl)dimesitylborane | 177595-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)dimesitylborane
• 英文别名: (p-iodophenyl)(dimesityl)borane；(4-Iodophenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane；(4-iodophenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 177595-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₆BI
• 分子量: 452.186
• InChiKey: YGAQQIRYCVYLGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)dimesitylborane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-ethynylphenyl)dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  比色，并使用三和含有生色团的四配位的硼氟化物和氰离子的荧光检测†

  摘要：

  通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计并合成了两种基于有机硼的荧光基吡唑3和BODIPY 4，并成功用于氟离子和氰离子的感测。Pyrazabole 3用作荧光传感器，而BODIPY 4用作具有比例响应的氟化物和氰化物离子的荧光和比色传感器。吡唑醚3和BODIPY 4的光物理性质在三芳基硼烷和吡唑醚/ BODIPY之间表现出良好的电子通信。吡唑醚3的单晶X射线结构显示了吡唑醚核的椅构象。吡唑硼酸酯包装图3和BODIPY 4显示了有趣的超分子结构。计算研究表明与实验结果吻合良好。

  DOI：

  10.1039/c5dt02356d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(4-iodophenyl)dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  Triarylboron-functionalized 8-hydroxyquinolines and their aluminium(iii) complexes

  摘要：

  三芳基硼官能团8-羟基喹啉配体及其铝复合物的首批实例已经合成。这些发光衍生物是著名的电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）的衍生物，与Alq3相比，它们具有更强的电子接受能力，并且可以作为F-和CN-小阴离子的指示剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc04573j

文献信息

• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• Synthesis, Crystal Structures, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Theoretical Studies of (p-R-Phenyl)-, (p-R-Phenylethynyl)-, and (E)-[2-(p-R-Phenyl)ethenyl]dimesitylboranes and Related Compounds
  作者：Zheng Yuan、Christopher D. Entwistle、Jonathan C. Collings、David Albesa-Jové、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Nicholas J. Taylor、Hanns Martin Kaiser、Dieter E. Kaufmann、Suk-Yue Poon、Wai-Yeung Wong、Christophe Jardin、Sofiane Fathallah、Abdou Boucekkine、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200501096

  日期：2006.3.20

  hyperpolarizabilities being largest for the strongest R-substituent donors. AM1 calculations have been performed on these compounds, showing reasonable agreement with the experimentally obtained bond lengths and hyperpolarizabilities, as well as on several related hypothetical compounds containing multiple C==C bonds, most of which are proposed to have even larger hyperpolarizabilities.

  （pR-苯基）二聚三氢呋喃酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，Br，I），（pR-苯基乙炔基）二聚三氢呋喃酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，H），（E） -[2-（pR-苯基）乙烯基]二聚异戊烯酮（R = Me（2）N，H（2）N，MeO，MeS，H，CN，NO（2）），（E）-[2-（2 -噻吩基乙炔基]二聚三ane烷和（E）-[2-（邻-碳烷基）乙烯基]二mes杂硼烷是通过适当的pR-苯基-和pR-苯基乙炔基锂试剂与二聚二氟磺隆氟化物反应并通过适当的硼氢化制备的pR-苯乙炔，2-乙炔基噻吩和邻乙炔基碳硼烷与二甲烯基硼烷。在多种溶剂中记录了它们的UV / Vis吸收和发射光谱，其中供体取代的化合物的荧光最大值特别是在高极性溶剂中表现出大的红移现象，指示电荷转移导致在激发态下产生大的偶极矩。（pR-苯基）二聚异丁烯酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，Br，I），（E）-
• The Synthesis and One- and Two-Photon Optical Properties of Dipolar, Quadrupolar and Octupolar Donor-Acceptor Molecules Containing Dimesitylboryl Groups
  作者：Jonathan C. Collings、Suk-Yue Poon、Céline Le Droumaguet、Marina Charlot、Claudine Katan、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、Jackie A. Mosely、Hanns Martin Kaiser、Dieter Kaufmann、Wai-Yeung Wong、Mireille Blanchard-Desce、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200801719

  日期：2009.1

  Two series of related donor–acceptor conjugated dipolar, pseudo‐quadrupolar (V‐shaped) and octupolar molecular systems based on the p‐dimesitylborylphenylethynylaniline core, namely, 4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N,N‐dimethylaniline, 4‐[4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)phenylethynyl]‐N,N‐dimethylaniline, 3,6‐bis(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N‐n‐butylcarbazole and tris[4‐(4‐dimesitylborylphen

  基于对二甲磺酰基苯基乙炔基苯胺核心的两个相关的供体-受体共轭偶极，拟四极（V形）和八极分子系统，即4-（4-二甲磺酰基苯基乙炔基）-N，N-二甲基苯胺，4- [4 - （4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基乙炔基] - ñ，ñ二甲基苯胺，3,6-双（4- dimesitylborylphenylethynyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三[4-（4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基]胺，并在E- p-二甲磺基间苯二甲胺基序，即E- 4-二甲磺基间苯二甲N，N-二（4-甲苯基）苯胺，3,6-二（E-dimesitylborylethenyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三（Ë -4- dimesitylborylethenylphenyl）胺已通过钯催化的交叉耦合和硼氢化路线分别合成。获
• <i>tris</i>-Heteroleptic Cyclometalated Iridium(III) Complexes with Ambipolar or Electron Injection/Transport Features for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices
  作者：Xianbin Xu、Xiaolong Yang、Yong Wu、Guijiang Zhou、Chao Wu、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201403057

  日期：2015.1

  tris‐heteroleptic phosphorescent cyclometalated IrIII complexes with two different cyclometalating ligands and one ancillary ligand was synthesized. Through manipulation of the electronic features of individual cyclometalating ligands, not only the emission color and electrochemical properties of these IrIII complexes can be tuned, but also unique charge carrier injection and transport traits can be conferred

  合成了一系列具有两种不同的环金属化配体和一个辅助配体的三杂多磷光环金属化的Ir III配合物。通过操纵各个环金属化配体的电子特征，不仅可以调节这些Ir III配合物的发射颜色和电化学性质，而且可以赋予它们独特的电荷载流子注入和传输特性。由于与这些三杂多感官结构相关的增强的电子注入/传输和双极性特性，这些Ir III发射体显示出非常令人印象深刻的电致发光性能，最大外部量子效率为20.20％，发光效率为69.41 cd A -1，功率效率为35.15 Lm W -1。这些结果为设计和合成用于磷光有机发光二极管的高效电致磷光体提供了新的出路。
• 基于缺电子功能基团的配合物磷光材料
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN113105509B

  公开（公告）日：2022-06-21

  基于缺电子功能基团的配合物磷光材料，分子骨架通式为：R是缺电子取代基；代表有机氮杂环；本发明通过引入缺电子功能基团调控高能级激发态位置，促进其与最低激发态之间的耦合作用而增强发光能力；所得发光材料在主体中的发光效率最高达到96％，在高性能电致发光、光催化、细胞成像以及化学生物检测等领域具有潜在应用价值。