4-Fluoro-5-isopropoxy-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-phenol | 213206-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Fluoro-5-isopropoxy-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-phenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-5-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 213206-75-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FO₃S
• 分子量: 322.4
• InChiKey: QPOMTDYNEJHPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-5-isopropoxy-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-phenol 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.75h， 生成 5-Fluoro-2-(4-fluoro-2-nitro-phenoxy)-4-isopropoxy-benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  氟化二氧杂苯菲因二胺单胺氧化酶-A抑制剂的制备：硫的分子内自由基取代与莫氏合成

  摘要：

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350332
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-Fluoro-5-isopropoxy-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  氟化二氧杂苯菲因二胺单胺氧化酶-A抑制剂的制备：硫的分子内自由基取代与莫氏合成

  摘要：

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350332

文献信息

• Preparation of fluorinated phenoxathiin dioxide monoamine oxidase-A inhibitors: Intramolecular radical substitution at sulfur<i>versus</i>the mauthner synthesis
  作者：Eric E. Boros、William R. Hall、Morton Harfenist、James L. Kelley、Mark D. Reeves、Virgil L. Styles

  DOI：10.1002/jhet.5570350332

  日期：1998.5

  7-difluorophenoxathiin analog 7c, a result consistent with a Smiles rearrangement of the intermediate thiol 12 prior to ring closure. The phenoxathiins 14 were ultimately prepared by a modification of a relatively unexploited phenoxathiin synthesis involving the intramolecular radical substitution at sulfur of 2-aminophenyl 2-thiophenyl ethers 13 containing para-methoxybenzyl and methoxymethylthio-protecting

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护