pentafluoroethylcopper | 60007-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: pentafluoroethylcopper
• 英文别名: pentafluoroethylcopper(I)；Cu(pentafluoroethyl)；perfluoroethyl copper；Pentafluoroethylcopper(I)
• CAS: 60007-39-8
• 化学式: C₂CuF₅
• 分子量: 182.56
• InChiKey: NTBFWQHGSNHCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethylcopper 生成 五氟碘乙烷
  参考文献：
  名称：

  BURTON, D. J.;WIEMERS, D. M.;EASDON, J. C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethylcopper(I) 在 zinc dibromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 pentafluoroethylcopper
  参考文献：
  名称：

  从C1到C2：TMSCF3作为五氟乙基化的前体

  摘要：

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201807873
• 作为试剂：
  描述：

  噻蒽 5-氧化物 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 pentafluoroethylcopper 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 1,1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(cyclopropane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  用于位点选择性晚期三氟甲基化的芳基S盐。

  摘要：

  已经发现将CF 3基团掺入芳烃在药物发现中的重要性日益增加。在本文中，我们报道了芳基ian盐与铜基三氟甲基试剂的首次光氧化还原催化交叉偶联，这使得芳烃的位点选择性后期三氟甲基化成为可能。该反应以宽泛的官能团耐受性进行，即使对于克级的复杂小分子也是如此。该方法进一步扩展到生产五氟乙基化衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906672

文献信息

• Radical Pentafluoroethylation of Unactivated Alkenes Using CuCF₂CF₃
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01646

  日期：2020.6.5

  source for the CF2CF3 radical under aerobic conditions at room temperature. Using this system, readily available unactivated alkenes can be pentafluoroethylated to provide novel allylic CF2CF3 compounds with excellent E-selectivity and functional group tolerability. Mechanistic studies including TEMPO–CF2CF3 trapping and radical clock experiments provided strong evidence for radical pathways, offering

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。
• Pentafluoroethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates Using On‐Site Generated Tetrafluoroethylene
  作者：Bo Xing、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201900268

  日期：2019.11

  Copper‐mediated pentafluoroethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with tetrafluoroethylene (TFE) on‐site generated from TMSCF3 has been developed as a new method to prepare pentafluoroethyl arenes. The active pentafluoroethylation reagent “CuC2F5” is pre‐generated from CuSCN, TFE and CsF, and its generation and further reaction are strongly solvent‐dependent. This pentafluoroethylation reaction

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Formation of group 11 trifluoromethyl derivatives by reaction of Cd(CF3)2·glyme with representative Au, Ag, and Cu complexes: isolation of Au(CF3)3(PMe3), Au(CF3)3(PEt3), AuI(CF3)2(PMe3), AuCF3(PMe3), AuCF3(PEt3) and AgCF3(PMe3); observation of CuCF3(PMe3)
  作者：H.K. Nair、J.A. Morrison

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88083-0

  日期：1989.10

  between CF3I and AuCF3(PEt3) eventually (12 d) forms Au(CF3)3(PEt3) and AuI(PEt3), but, at ambient temperature, the exposure of AuCF3(PEt3) to C2F5I yields the pentafluoroethyl gold(I) complex, AuC2F5(PEt3), along with CF3I and AuI(CF3)2(PEt3). No reaction between AuBr(PEt3) and CF3I was observed. If PMe3 is added to solutions that initially contained AgOAc and Cd(CF3)2 · glyme, AgCF3(PMe3), 36%, is formed

  Cd（CF 3）2 ·甘醇二甲醚，甘醇二甲醚= CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3与AuBr（PMe 3）的反应形成AuCF 3（PMe 3），产率为51％。用AuCl（PEt 3）的结果得到AuCF 3（PEt 3），产率为67％。三氟甲基碘立即通过自由基途径将98％顺式，2％反式的AuCF 3（PMe 3）氧化为AuI （CF 3）2（PMe 3）。AuI（CF 3）的相互作用2（PMe 3）与AuCF 3（PMe 3）缓慢生成Au（CF 3）3（PMe 3）。CF之间的自由基反应3 I和AuCF 3（PET 3）最终（12 d）形成的Au（CF 3）3（PET 3）和AUI（PET 3），但是，在环境温度下，AuCF的曝光3（PET 3）至C 2 F 5 I生成五氟乙基金（I）络合物AuC 2 F 5（PEt 3）和CF 3I和AuI（CF 3）2（PEt 3）。没有观察到AuBr（PEt
• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Cyclic-Protected Hexafluoroacetone as an Air-Stable Liquid Reagent for Trifluoromethylations
  作者：Kazuyuki Negishi、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600711

  日期：2016.8

  reagent is readily synthesized from gaseous hexafluoroacetone and 2-methylproline on a gram scale. The reaction of the trifluoromethylating reagent with tert-butoxy cuprate K[Cu(OtBu)2] leads to the CuCF3 in high yield. This species is directly formed from the tetrahedral cuprate intermediate through intramolecular migration of the trifluoromethyl group to copper. The CuCF3 reagent prepared in situ by

  空气稳定的液态三氟甲基化试剂很容易从气态六氟丙酮和 2-甲基脯氨酸以克规模合成。三氟甲基化试剂与叔丁氧基铜酸盐 K[Cu(OtBu)2] 反应以高产率生成 CuCF3。该物质是通过三氟甲基基团向铜的分子内迁移由四面体铜酸盐中间体直接形成的。通过我们的方法原位制备的 CuCF3 试剂可用于芳基碘化物、芳基硼酸和末端炔烃的三氟甲基化反应，产率甚至达到克级。此外，CuC2F5 试剂可以用同样的方法制备，这可以用于芳基硼酸或芳基溴化物的五氟乙基化反应，收率很好。