FK614 | 193012-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: FK614
• 英文别名: FK-614；1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methyl-N-(pentylsulfonyl)-1H-benzimidazole-6-carboxamide；3-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methyl-N-(pentylsulfonyl)-3H-benzimidazole-5-carboxamide；1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methyl-6-(1-pentanesulfonylcarbamoyl)benzimidazole；1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methyl-N-(pentylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide；3-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-N-pentylsulfonylbenzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 193012-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 468.404
• InChiKey: UYGZODVVDUIDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（213.49 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

FK614是一种口服活性、强效且选择性的PPARγ调节剂（SPPARM）。它在脂肪细胞分化的不同阶段对PPARγ的激活具有不同的影响。FK614是非噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂，可用于研究高血糖、高甘油三酯血症、糖耐量异常和2型糖尿病等状况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫辛酸氨基丁三醇盐 、 法格立他扎 、 FK614 、 5-[(2,4-二氧代噻唑啉-5-基)甲基]-2-甲氧基-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]苯甲酰胺 、 巴格列酮 、 4-[2-(2-9H-Fluoren-9-yl-acetylamino)-ethyl]-benzoic acid 2-[2-methoxy-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-ethylamino]-ethyl ester 、 KB-R7785 、 苯(甲)醛,2-(4-羟基-1-哌啶基)- 、 ragaglitazar 、 、 GW2433 、 、 hinnuliquinone 、 去甲基阿斯吲醒 B1 生成 利格列酮
  参考文献：
  名称：

  Drug comprising combination

  摘要：

  一种包含胰岛素增敏剂和HMG-CoA还原酶抑制剂的TNF-α抑制剂，可用作预防或治疗炎症性疾病等的药物。

  公开号：

  US20030060488A1
• 作为产物：
  描述：

  6-carboxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methylbenzimidazole> 、 1-戊烷磺酰胺 在 1-戊烷磺酰胺 作用下， 生成 FK614
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds

  摘要：

  一种由式(I)表示的苯并咪唑化合物：其中R3为羧基、酯化羧基、酰胺基羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于它们的降血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或治疗心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾衰竭、动脉硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、肠动力障碍疾病、阳萎、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。

  公开号：

  US06352985B1
• 作为试剂：
  描述：

  6-carboxy-1-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methylbenzimidazole> 、 、 1-戊烷磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 、 盐酸 、 FK614 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以to obtain crystal form B of 3-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methyl-N-(pentylsulfonyl)-3H-benzimidazole-5-carboxamide的产率得到FK614
  参考文献：
  名称：

  Crystal forms of 3-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methyl-n-(pentylsulfonyl)-3h-benzimidazole-5-carboxamide

  摘要：

  3-(2,4-二氯苄基)-2-甲基-N-(戊基磺酰基)-3H-苯并咪唑-5-甲酰胺是一种具有降血糖活性或PDE5抑制作用的化合物，具有三种晶体形态，可通过它们的X射线粉末衍射值进行区分。晶体学稳定性最高的晶体形态可用作药物物质。另一种晶体形态可以通过结晶有效地纯化，因为它形成更大的晶体，并且可以通过过滤非常容易地分离。因此，这种晶体形态对于纯化3-(2,4-二氯苄基)-2-甲基-N-(戊基磺酰基)-3H-苯并咪唑-5-甲酰胺非常有用。

  公开号：

  US06703410B1

文献信息

• Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06348032B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to benzimidazole derivatives.

  一种通过将受影响的细胞暴露于苯并咪唑衍生物来抑制肿瘤，特别是癌症和癌前病变的方法。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06166219A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式（I）表示如下：##STR1##其中R.sub.3是一个羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于它们具有降低血糖作用或PDE5抑制作用，这些化合物或其盐可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或心绞痛、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病、肾小管间质疾病、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑卒中、慢性可逆性梗阻、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠动力障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌性消瘦或PTCA后再狭窄的药物。
• Medicinal Composition Containing Diabeted Remedy
  申请人：Izumi Masanori

  公开号：US20080039367A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R 1 and R 2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  提供一种用于预防和治疗糖尿病的药物组合物。该药物组合物包括以下通用式（I）所表示的化合物中选择的α-淀粉酶抑制剂：[其中A代表环状基团等，R1和R2代表烷基、羟甲基基团等，n代表1或2]，或其药理学上可接受的盐或酯，以及选择自胰岛素增敏剂、胰岛素分泌促进剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂中的至少一种药物。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882718A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Novel benzimidazole derivatives represented by the formula (I): wherein R3 is a carboxyl group, a esterified carboxyl group, an amidated carboxyl group, an amino group, an amido group, or a sulfonyl group, or their pharmaceutically acceptable salts. Because of their blood sugar-depressing effect or PDE5 inhibitory effect, these compounds or salts thereof are useful as medicines for treating impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, syndrome of insulin resistance, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, or hypertension; or stenocardia, hypertension, pulmonary hypertension, congestive heart failure, glomerulopathy, tubulointerstitial disorders, renal failure, atherosclerosis, angiostenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstructions, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by enteromotility disorders, impotence, diabetic complications, nephritis, cancerous cachexia, or restenosis after PTCA.

  由式(I)代表的新型苯并咪唑衍生物： 其中 R3 是羧基、酯化羧基、酰胺化羧基、氨基、酰胺基或磺酰基，或它们的药学上可接受的盐。由于具有降低血糖的作用或抑制 PDE5 的作用，这些化合物或其盐类可用作治疗糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、高脂血症、动脉粥样硬化、心血管疾病、高血糖或高血压的药物；或狭窄性心肌病、高血压、肺动脉高压、充血性心力衰竭、肾小球病变、肾小管间质病变、肾功能衰竭、动脉粥样硬化、血管狭窄、远端血管病变、脑中风、慢性可逆性阻塞、过敏性鼻炎、荨麻疹、青光眼、以肠蠕动障碍为特征的疾病、阳痿、糖尿病并发症、肾炎、癌症恶病质或 PTCA 后再狭窄。
• REMEDIES FOR POLYCYSTIC OVARY SYNDROME
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1132087A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to a therapeutic agent for polycystic ovary syndrome, which comprises a compound of the following formula (1) or (2), or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明涉及一种治疗多囊卵巢综合征的药物，其活性成分包括下式（1）或（2）的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号如说明书中所定义。