4-nitro-valeronitrile | 16506-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-valeronitrile
• 英文别名: Pentanenitrile, 4-nitro-；4-nitropentanenitrile
• CAS: 16506-99-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: IEOUVTSPDJXVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1031 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-valeronitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Cyclohexylidenepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of functionalized tetrasubstituted olefins. Calcium amalgam - a novel reducing agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00437a042
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丙烯腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-nitro-valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为催化剂和反应介质。任务特定的离子液体[bmIm] OH在将活性亚甲基化合物加成到共轭酮，羧酸酯和腈中的过程中产生了巨大的影响。

  摘要：

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。

  DOI：

  10.1021/ol051004h

文献信息

• Conjugated Addition Reactions of Nitroalkanes with Electrophilic Alkenes in Aqueous Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  The Michael reaction of various nitroalkanes 1 with electrophilic alkenes 2 can be performed in NaOH (0.025−0.1 M), without any organic solvent. In many cases the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), as cationic surfactant, produces better results. Good yields of the products 3 are obtained even with hindered, and functionalized starting materials.

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Solvent-Free Henry and Michael Reactions with Nitroalkanes Promoted by Potassium Carbonate as a Versatile Heterogeneous Catalyst
  作者：Giovanna Bosica、Kurt Polidano

  DOI：10.1155/2017/6267036

  日期：——

  The use of a simple weak inorganic base such as potassium carbonate facilitated the formation of carbon-carbon bonds through both the Henry and the Michael reactions with nitrocompounds. The application of this catalyst under environmentally friendly solventless heterogeneous conditions gave satisfactory to good yields of β-nitroalcohols, involving aliphatic and aromatic starting materials, as well

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。
• Bifunctional Heterogeneous Catalysis of Silica-Alumina-Supported Tertiary Amines with Controlled Acid-Base Interactions for Efficient 1,4-Addition Reactions
  作者：Ken Motokura、Satoka Tanaka、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200901380

  日期：2009.10.19

  We report the first tunable bifunctional surface of silica–alumina‐supported tertiary amines (SA–NEt2) active for catalytic 1,4‐addition reactions of nitroalkanes and thiols to electron‐deficient alkenes. The 1,4‐addition reaction of nitroalkanes to electron‐deficient alkenes is one of the most useful carbon–carbon bond‐forming reactions and applicable toward a wide range of organic syntheses. The

  我们报告了二氧化硅-氧化铝负载的叔胺（SA-NEt 2）的第一个可调双功能表面，该表面对硝基烷和硫醇催化1，4-加成反应生成电子不足的烯烃具有活性。硝基烷烃向缺电子烯烃的1,4加成反应是最有用的碳碳键形成反应之一，适用于广泛的有机合成。硝基乙烷和甲基乙烯基酮之间的反应几乎不会与SA或均相胺一起进行，并且SA和胺的混合物显示出非常低的催化活性。另外，在强碱如乙醇钠用作催化试剂的情况下，发生不希望的副反应。仅目前的SA支持的胺（SA–NEt 2）催化剂能够选择性形成双烷基化产物，而不会促进副反应如分子内环化反应。通过简单过滤就可以很容易地从反应混合物中回收非均相SA–NEt 2催化剂，并且在保留其催化活性和选择性的前提下可以重复使用。此外，SA–NEt 2催化剂体系适用于其他硝基烷烃和硫醇与各种缺电子烯烃的加成反应。固态魔术角旋转（MAS）NMR光谱分析，包括可变接触时间13C交叉极化（CP）/
• Buckley et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1507
  作者：Buckley et al.

  DOI：——

  日期：——