(4E,6E)-2-Benzenesulfonyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienenitrile | 182953-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-2-Benzenesulfonyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienenitrile
• 英文别名: (4E,6E)-2-(benzenesulfonyl)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyldeca-4,6-dienenitrile
• CAS: 182953-78-2
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 557.829
• InChiKey: CRCVTHSCEGHWSA-LXDPIUGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2-Benzenesulfonyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienenitrile 在 四丙基高钌酸铵 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 甲苯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4E,6E)-2-Benzenesulfonyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4