8-methoxy-1,1-dimethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole | 1394905-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1,1-dimethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
• 英文别名: 8-Methoxy-1,1-dimethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole；8-methoxy-1,1-dimethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole
• CAS: 1394905-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: ABBICAJJWRBEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 4-chloro-2,2-dimethylbutanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.66h， 以50%的产率得到8-methoxy-1,1-dimethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化和Pictet-Spengler反应合成吲哚并[2,3- a ]喹啉和六氢-1 H-吲哚并[ 8,7- b ]吲哚衍生物：在（±）-甜菜碱合成中的应用

  摘要：

  已经报道了使用席夫碱形成，分子内环化（或N-烷基化）和Pictet-Spengler反应作为级联一锅缩合反应合成吲哚生物碱相关化合物的过程。级联化学已被用作合成（±）-甜菜碱的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.044

文献信息

• Synthesis of indolo[2,3-a]quinolizine and hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole derivatives by cascade condensation, cyclization, and Pictet–Spengler reaction: an application to the synthesis of (±)-harmicine
  作者：Chakrapani Sanaboina、Samaresh Jana、Sridhar Chidara、Balaram Patro、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.044

  日期：2012.9

  Synthesis of indole alkaloid related compounds using Schiff base formation, intramolecular cyclization (or N-alkylation), and Pictet–Spengler reaction as a cascade one pot condensation has been reported. The cascade chemistry has been applied to the synthesis of (±)-harmicine as a key step.

  已经报道了使用席夫碱形成，分子内环化（或N-烷基化）和Pictet-Spengler反应作为级联一锅缩合反应合成吲哚生物碱相关化合物的过程。级联化学已被用作合成（±）-甜菜碱的关键步骤。