5-chloro-2,2-dimethylpentanal | 52387-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-chloro-2,2-dimethylpentanal
• CAS: 52387-40-3
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD16620260
• 分子量: 148.633
• InChiKey: DALTVGIAKNGMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,2-dimethylpentanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel arylsulfonamides possessing sub-picomolar HIV protease activities and potent anti-HIV activity against wild-type and drug-resistant viral strains

  摘要：

  A novel series of P1' chain-extended arylsufonamides was synthesiszed and evaluated for wild-type HIV protease inhibitory activity and in vitro antiviral activity against wild type virus and two protease inhibitor-resistant mutant viruses. All of the compounds showed dramatic increases in enzyme activity as compared to the currently marketed HIV protease inhibitors amprenavir, indinavir, and nelfinavir. In addition, significant improvements in antiviral potencies against wild type and the two mutant viruses were also realized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.008
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,2-二甲基戊腈 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-chloro-2,2-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h

文献信息

• Synthesis of indolo[2,3-a]quinolizine and hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole derivatives by cascade condensation, cyclization, and Pictet–Spengler reaction: an application to the synthesis of (±)-harmicine
  作者：Chakrapani Sanaboina、Samaresh Jana、Sridhar Chidara、Balaram Patro、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.044

  日期：2012.9

  Synthesis of indole alkaloid related compounds using Schiff base formation, intramolecular cyclization (or N-alkylation), and Pictet–Spengler reaction as a cascade one pot condensation has been reported. The cascade chemistry has been applied to the synthesis of (±)-harmicine as a key step.

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• Cascade cyclization intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component couplings—synthesis of indolizidines and pyrrolizidines
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Christopher D. Pilgram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.010

  日期：2008.9

  hydroxylamine), an alkene or alkyne dipolarophile and an aldehyde bearing a halide as a leaving group has been developed. Condensation of the amine with the aldehyde and cyclization (intramolecular N-alkylation) provides, after decarboxylation or deprotonation, a cyclic azomethine ylide (or nitrone) that undergoes intermolecular dipolar cycloaddition with the dipolarophile. This sets up, in a single step, the

  已经开发了伯胺（氨基酸或氨基酯或羟胺），烯烃或炔烃双极性亲和物和带有卤化物作为离去基团的醛的三组分偶联反应。在脱羧或去质子化之后，胺与醛的缩合和环化（分子内N-烷基化）提供了环偶氮甲碱叶立德（或硝酮），该环偶氮亚胺叶立德（或硝酮）经历了与双极性亲核剂的分子间偶极环加成。根据醛和卤化物之间系链的长度，这一步就建立了双环吲哚并咪唑或吡咯并咪唑环系统。使用分别由伯氨基酯或氨基酸产生的稳定化和非稳定化的甲亚胺基团可以成功地进行反应。
• A Three-Component, One-Pot Synthesis of Indolizidines and Related Heterocycles via the [3+2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：William H. Pearson、Patrick Stoy、Yuan Mi

  DOI：10.1021/jo030334h

  日期：2004.3.1

  for a one-pot, three-component synthesis of indolizidines. The (2-azaallyl)stannanes tolerate enolizable hydrogens in these cycloadditions, while (2-azaallyl)silanes do not. The mechanism of the cycloaddition cascade is clarified by a series of control experiments. The same (2-azaallyl)stannanes may be transmetalated by n-butyllithium to generate 2-azaallyllithiums, which also may undergo a [3+2] cy

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。
• Synthesis of 6,6-dimethyltricyclo[5.4.0.02,8]undecane-2,9-diol for (ent-)longipinane-type sesquiterpenoids using two types of radical cyclization reactions
  作者：Kazuma Matsunaga、Kazuhiko Takatori、Hiroshi Kogen、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.030

  日期：2018.10

  .4.0.02,8]undecane-2,9-diol, a key precursor to (ent-)longipinane-type sesquiterpenoids, is described. This unique core common to (ent-)longipinanes was constructed using two types of intramolecular radical cyclization reactions, namely, intramolecular coupling of an acid chloride and an alkyl iodide mediated by SmI2, TBAI and HMPA, and the coupling of a ketone and an epoxide mediated by Cp2TiI2 and

  描述了一种合成路线，以合成6,6-二甲基三环[5.4.0.0 2,8 ]十一烷-2,9-二醇，这是（对-）long啶烷型倍半萜的关键前体。（ent-）longipinanes共有的独特核是使用两种类型的分子内自由基环化反应构建的，即，由SmI 2，TBAI和HMPA介导的酰氯与烷基碘的分子内偶联以及酮与Cp 2 TiI 2和SmI 2介导的环氧化物。
• Etude des aldimines lithiees
  作者：Jean-Francois Le Borgne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80603-8

  日期：1976.12

  Aldimines are conveniently metallated, at a position α to the functional group, by using very powerful bases i.e. activated lithium dialkylamides generated in situ from lithium and a secondary amine in benzene/hexamethylphosphoric triamide. The anions obtained are alkylated with various ω,ω′-dihalogenoalkanes to give, after aqueous acid hydrolysis, good yields of ω-halogenated aldehydes and dialdehydes

  通过使用非常强大的碱，即由锂和仲胺在苯/六甲基磷三酰胺中原位生成的活化的二烷基酰胺化锂，可以方便地在官能团的位置α处将金属亚胺金属化。酸水解后，所得的阴离子用各种ω，ω'-二卤代烷烃烷基化，可得到ω-卤代醛和二醛的良好收率。