4-chloro-2,2-dimethylbutanal | 53840-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-chloro-2,2-dimethylbutanal
• 英文别名: 4-chloro-2,2-dimethyl-butyraldehyde；4-Chlor-2,2-dimethylbutanal
• CAS: 53840-27-0
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• mdl: MFCD19232524
• 分子量: 134.606
• InChiKey: ADDYNWQLLPADQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 4-chloro-2,2-dimethylbutanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.66h， 以50%的产率得到8-methoxy-1,1-dimethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化和Pictet-Spengler反应合成吲哚并[2,3- a ]喹啉和六氢-1 H-吲哚并[ 8,7- b ]吲哚衍生物：在（±）-甜菜碱合成中的应用

  摘要：

  已经报道了使用席夫碱形成，分子内环化（或N-烷基化）和Pictet-Spengler反应作为级联一锅缩合反应合成吲哚生物碱相关化合物的过程。级联化学已被用作合成（±）-甜菜碱的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.044
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二甲基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-2,2-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素的脂质体部分莫诺霉素的合成

  摘要：

  Moenocinol（1）由2g或2h的高ger酸衍生物，4-氯2,2-二甲基丁醛（3）和顺-6-氯3-甲基-2-己烯基-四氢吡喃醚（cis - 4b）合成）。联动顺-图4b与3通过立体特异性导致图5b到Ç -2，吨-6-癸二烯衍生物6b中，从该醇1是在三个另外的反应步骤中获得。带有真实身份的合成1经光谱证明。所述顺式-Δ 2配置可以证明直接通过1 H-NMR测量用Eu（TMHD）3 ***） 。

  DOI：

  10.1002/jlac.197419740603

文献信息

• Cascade condensation, cyclization, intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component coupling and application to a synthesis of (±)-crispine A
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Nathaniel G. Martin

  DOI：10.1039/b822743h

  日期：——

  A general approach for the synthesis of various nitrogen-containing heterocyclic compounds is described using an intermolecular dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides and nitrones. Stabilized and non-stabilized azomethine ylide dipoles or the related nitrones were generated by condensation of 4-, 5- or 6-halo-aldehydes with a readily available amino-acid, amino-ester or hydroxylamine to

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。
• Cascade cyclization intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component couplings—synthesis of indolizidines and pyrrolizidines
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Christopher D. Pilgram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.010

  日期：2008.9

  hydroxylamine), an alkene or alkyne dipolarophile and an aldehyde bearing a halide as a leaving group has been developed. Condensation of the amine with the aldehyde and cyclization (intramolecular N-alkylation) provides, after decarboxylation or deprotonation, a cyclic azomethine ylide (or nitrone) that undergoes intermolecular dipolar cycloaddition with the dipolarophile. This sets up, in a single step, the

  已经开发了伯胺（氨基酸或氨基酯或羟胺），烯烃或炔烃双极性亲和物和带有卤化物作为离去基团的醛的三组分偶联反应。在脱羧或去质子化之后，胺与醛的缩合和环化（分子内N-烷基化）提供了环偶氮甲碱叶立德（或硝酮），该环偶氮亚胺叶立德（或硝酮）经历了与双极性亲核剂的分子间偶极环加成。根据醛和卤化物之间系链的长度，这一步就建立了双环吲哚并咪唑或吡咯并咪唑环系统。使用分别由伯氨基酯或氨基酸产生的稳定化和非稳定化的甲亚胺基团可以成功地进行反应。
• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 1. Moenocinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001777

  日期：——

  The fluoride-induced elimination of a β-phenylsulphonylsilane and the reductive elimination of a β-oxy sulphone are key olefin-forming reactions in a synthesis of moenocinol [(2Z, 6E, 13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylenenonadeca-2,6,13,17-tetraen-1-ol].

  氟化物诱导的β-苯基磺酰基硅烷的消除和β-氧基砜的还原的消除是合成月桂烯醇[（2 Z，6 E，13 E）-3,8,8,14的关键烯烃形成反应，18-五甲基-11-亚甲基壬二醇-2,6,13,17-丁烯-1-醇]。
• One-Pot Synthesis of 3,3-Dimethylpyrrolidine-2-carbonitriles from 4-Chloro-2,2-dimethylbutanal in Water
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe、Berten Van Driessche

  DOI：10.3987/com-08-s(f)1

  日期：——

  Treatment of 4-chloro-2,2-dimethylbutanal, prepared in high yield by means of a three-step procedure starting from ethyl isobutyrate, with successively sodium bisulphite, a primary amine and potassium cyanide in water afforded novel 1-alkyl- and 1-aryl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-carbonitriles in a convenient and environmentally benign way.
• Disubstituierte Naphthaline, Verfahren zur Herstellung sowie deren herbizide Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0361067B1

  公开（公告）日：1992-11-11