(E)-3-(2-nitroethenyl)-5-methoxyindole | 61675-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitroethenyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxyl-3-(2-nitrovinyl)indole；(E)-5-methoxy-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；3-(2-Nitrovinyl)-5-methoxyindol；5-Methoxy-3-[2-nitroethenyl]-1H-indole；5-Methoxy-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；5-methoxy-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 61675-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NAIAZIKEFZGLDL-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  438.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitroethenyl)-5-methoxyindole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)

  摘要：

  A structure-activity relationship study was conducted on a series of tetrahydro-beta-carboline-1-carboxylic acid analogs in order to identify the key functionality responsible for activity against the mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 enzyme (MK-2). The compounds were further evaluated for their ability to inhibit TNF alpha production in U937 cells and in vivo. These compounds represent a novel structural class of compounds capable of inhibiting MK-2 with remarkable selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rialuts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.070
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUECHI G.; MAK C.-P., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 10, 1784-1786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revision of the Structure and Total Synthesis of Topsentin C
  作者：Nikita Golantsov、Alexey Festa、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588731

  日期：2017.6

  The first total synthesis of racemic topsentin C, a secondary metabolite from Hexadella sp., based on this approach is reported. The initially proposed structure for topsentin C has been revised. An efficient synthetic approach to access (indol-3-yl)ethane-1,2-diamines with a protecting group at the indole N atom from readily available 3-(2-nitrovinyl)indoles is reported. This approach includes solvent-free

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道
• Synthesis of Pyrrolidin-2-ones and of Staurosporine Aglycon (K-252<i>c</i>) by Intermolecular Michael Reaction
  作者：Siavosh Mahboobi、Ernst Eibler、Markus Koller、Sunil Kumar KC、Alfred Popp、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1021/jo9825106

  日期：1999.6.1

  activity, is obtained. Besides indole substituents, which were used for the synthesis of staurosporinone, substituted indole-, phenyl-, and pyridyl- as well as enantiomerically pure (S)-proline derivatives were used. Here, considerably high diastereoselectivity and enantioselectivity ((S)-pyrrolidine) could be detected. Just like the total synthesis of staurosporinone within three steps, the easiest and shortest

  吲哚并[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑是结构上稀有的天然物质，例如从低等植物特别是真菌中分离出来的。负责命名，也是这种类型最重要的代表，是从葡萄孢链霉菌中分离出来的星形孢菌素（1）及其糖苷配基（2），也称为星形孢菌素或K-252c。3，4-二取代的吡咯烷-2-酮是一组具有许多有趣的生物学特性的化合物，与星形孢菌素有关。最重要的特性是对蛋白激酶C（PKC）的抑制，因此这种抗增殖剂可以干扰细胞周期。由我们开发的合成策略允许通过分子间的迈克尔加成反应合成吡咯烷-2-酮，起始于硝基乙烯衍生物和取代的乙酸酯迈克尔供体。通过这种方法，还可以使用手性助剂进行对映选择性合成。在还原硝基并随后内酰胺化之后，获得了内酰胺部分结构，其对于生物学活性是必不可少的。除了用于合成星形孢菌素的吲哚取代基外，还使用取代的吲哚，苯基和吡啶基以及对映体纯的（S）-脯氨酸衍生物。在此，可以检测到相当高的非对映选择性和对映
• Conformationally Restrained Melatonin Analogues:  Synthesis, Binding Affinity for the Melatonin Receptor, Evaluation of the Biological Activity, and Molecular Modeling Study
  作者：Gilberto Spadoni、Cesarino Balsamini、Giuseppe Diamantini、Barbara Di Giacomo、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Pier Vincenzo Plazzi、Silvia Rivara、Valeria Lucini、Romolo Nonno、Marilou Pannacci、Franco Fraschini、Bojidar Michaylov Stankov

  DOI：10.1021/jm960651z

  日期：1997.6.1

  design, synthesis, and biological profile of several indole melatonin analogues with a conformationally restricted C3 amidoethane side chain are presented. Examination of the accessible conformations of the melatonin side chain led us to explore some of its fully or partially restricted analogues, 2-12, the binding affinity values of which were utilized to gain further insight on the melatonin binding

  介绍了具有构象受限的C3酰胺乙烷侧链的几种吲哚褪黑激素类似物的设计，合成和生物学特征。褪黑激素侧链可及的构象的检查使我们探索了其全部或部分受限制的类似物2-12，利用其结合亲和力值获得了对褪黑激素结合位点的进一步了解。通过使用DISCO程序进行构象分析和叠加，为褪黑激素和活性化合物设计了两个药效学模型。在这些模型中，褪黑激素侧链可以在吲哚平面之外采用薄纱/反构象。这项研究的另一项贡献是观察到吲哚C2位置周围可能存在的结合点相互作用，如在C 2-取代的类似物6和9，尤其是在更刚性的类似物5中观察到的结合亲和力显着增加所暗示的那样。通过测量对福司柯林刺激的cAMP蓄积的抑制作用来测试新化合物的生物学活性和功效。和GTP伽玛S指数。两项分析均表明，除4和9以外，所有化合物均为完全激动剂，它们的功效略有降低，似乎是部分激动剂。
• INDOLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Marchand Pascal

  公开号：US20100204276A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents an alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group, R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle having from 5 to 8 ring members, and n represents from 2 to 6. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the to melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基、环烷基或环烷基烷基基团，R2和R3与携带它们的氮原子一起形成具有5至8个环成员的杂环，并且n表示从2到6。含有这些化合物的药物对治疗褪黑激素系统紊乱有用。
• MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIOXIDANTS
  申请人：Anderson Rosaleen Joy

  公开号：US20100063125A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present subject matter relates generally to antioxidant compounds having the formula (I): wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined below. These compounds are potentially useful as, for example, antioxidants.

  本文涉及具有以下公式（I）的抗氧化化合物，其中每个R1、R2、R3和R4的定义如下。这些化合物可能用作抗氧化剂等方面的有用化合物。