tert-butyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 380358-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl [2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 380358-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD16618415
• 分子量: 290.362
• InChiKey: WAHZSIBAJJNUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到tert-butyl N-[2-oxo-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法 以及应用

  摘要：

  本发明公开了一种福瑞德咔唑碱甲类化合物及其制备方法以及应用；该类化合物是以十字孢碱或者卤代十字孢碱通过硫酰化反应、与碘甲烷成盐反应、取代反应和脱水合环反应制得；本发明所公开的化合物对Flt3‑ITD突变的急性骨髓性细胞株MV4‑11具有很强的选择性抑制活性；对人外周血单核细胞PBMC抑制作用弱，可被开发为高效低毒的预防和治疗白血病的药物。

  公开号：

  CN109879888B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitroethenyl)-5-methoxyindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  褪黑素衍生物在防治植物真菌病害中的用途

  摘要：

  本发明公开了褪黑素衍生物在防治植物真菌病害中的用途，属于农药领域。该类化合物对稻瘟病菌(Magnaporthe oryzae)的致病力具有很强的抑制活性，且具有较好的广谱性，对禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、拟盘多毛孢(Pestalotiopsis)、褐腐病菌(Monilinia fructicola)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)也有良好的抑制效果，是一类潜在的广谱农药抑菌分子。

  公开号：

  CN114680114A

文献信息

• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Vincorine
  作者：Benjamin D. Horning、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja402933s

  日期：2013.5.1

  highly enantioselective total synthesis of the akuammiline alkaloid (-)-vincorine has been accomplished. A key element of the synthesis is a stereoselective organocatalytic Diels-Alder, iminium cyclization cascade sequence, which serves to construct the tetracyclic alkaloid core architecture in one step from simple achiral precursors. The challenging seven-membered azepanyl ring system is installed by way

  已经完成了 akuammiline 生物碱 (-)-vincorine 的简洁且高度对映选择性的全合成。该合成的一个关键要素是立体选择性有机催化 Diels-Alder、亚胺鎓环化级联序列，其用于从简单的非手性前体一步构建四环生物碱核心结构。具有挑战性的七元氮杂环系统是通过从酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件安装的。(-)-vincorine 的全合成是通过 9 个步骤和 9% 的总产率从市售起始材料中实现的。
• Synthesis of polycyclic scaffolds via a gold-catalysed dearomative cyclisation cascade
  作者：Aimee K. Clarke、James A. Rossi-Ashton、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131392

  日期：2020.8

  Polycyclic scaffolds found in akuammiline alkaloid natural products can be synthesised from ynone-tethered indoles, via a gold(I)-catalysed dearomative cyclisation cascade sequence. The ynone starting materials are themselves made via a two-step modular synthesis from simple tryptamine and tryptophol derivatives.

  可以通过金（I）催化的脱芳香环化级联序列，从乙炔系拴的吲哚合成在akuammiline生物碱天然产物中发现的多环支架。炔酮原料本身是由两步模块化合成，由简单的色胺和色胺醇衍生物制得。
• Expedient Introduction of β-Methoxyacrylate Unit onto 3-Substituted Indoles and Application of the Resulting Indole-Dienes in Organocascade toward Indolino-Polycyclics
  作者：Beibei Guo、Luo Ge、Guanxin Huang、Long Zhao、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500613

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology for introducing a β-alkoxy acrylate unit onto the indolic C-2 position of 3-substituted indoles has been realized by oxidative radical alkylation of indoles with a xanthate bearing dialkyl acetal functionality and subsequent elimination of alcohol by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The indole-dienes thus prepared are quite stable and can be stored at

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。
• Modular Synthesis of Polycyclic Alkaloid Scaffolds via an Enantioselective Dearomative Cascade
  作者：James A. Rossi-Ashton、Aimee K. Clarke、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00053

  日期：2020.2.7

  akuammiline alkaloids can be synthesized from simple tryptamine and tryptophol derivatives via a Ag(I)-catalyzed enantioselective dearomative cyclization cascade sequence. The complex tetracyclic scaffolds are prepared via a rapid, versatile, three-step modular synthesis from simple commercially available indole derivatives in high yields and enantiomeric excess (up to 99% yield and >99% ee).

  akuammiline生物碱的多环核心可以通过Ag（I）催化的对映选择性脱芳香环化级联序列由简单的色胺和色酚合成。复杂的四环支架是通过快速，通用的三步模块化合成方法，由简单的市售吲哚衍生物以高收率和对映体过量（最高收率99％，ee≥99％）制备的。
• Direct C3-arylations of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols <i>via</i> an umpolung strategy
  作者：Ying Wan、Hai-Qing Wang、Meng-Meng Xu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7ob03182c

  日期：——

  A Brønsted acid-catalyzed direct C3-arylation of 2-indolylmethanols with tryptamines and tryptophols has been established, leading to a series of potentially bioactive 2,3′-biindole derivatives with a broad substrate scope and generally good yields (38 examples, up to 96% yield).

  通过Brønsted酸催化的直接C3芳基化反应，2-吲哚甲醇与色胺和色酚发生反应，形成了一系列潜在生物活性的2,3′-双吲哚衍生物，具有广泛的底物范围和通常良好的产率（38个示例，最高96%产率）。