2-amino-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one | 51127-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(Aminoacetyl)naphthalene；2-amino-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 51127-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD12783367
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CYZIVKKJMQBWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 8-methyl-2-(naphthalene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBAI-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and 2-Aminoacetophenones

  摘要：

  An iodide-catalyzed oxidative cross-coupling between phenols and 2-aminoacetophenones has been developed. Using catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI) as an iodine-containing catalyst and aqueous solutions of tert-butyl hydro-peroxide (TBHP) as the stoichiometric co-oxidant, a variety of alpha-phenoxylated 2-aminoacetophenones could be obtained in yields of up to 92% after remarkably short reaction times (20 min). This is a very rare example for an iodide-catalyzed intermolecular cross-coupling utilizing phenols. However, this efficient methodology could be further extended toward an intramolecular variant which gives direct access to a range of dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00466
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到2-amino-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强效力和代谢稳定性的内肽酶神经溶素的咪唑生物等排体激活剂

  摘要：

  肽酶神经溶素 (Nln) 已被验证为开发缺血性中风 (IS) 疗法的潜在靶点。在 IS 小鼠模型中 Nln 的过度表达可提供显着的脑保护作用，从而减少梗塞面积和水肿体积。中风后大脑中 Nln 的药理学抑制会恶化神经系统结果。虚拟屏幕鉴定出 Nln 的二肽小分子激活剂。优化研究产生了一类具有良好活性的拟肽化合物。然而，这些化合物仍然具有酰胺键，损害了它们在血浆和大脑中的稳定性。在此，我们报告了基于我们的拟肽先导化合物的一系列酰胺生物等排体的合成和表征。基于咪唑的生物等排体提供的支架具有更高的激活 Nln 的效力，同时增强了小鼠血浆稳定性，并且比原始二肽命中显着更好的脑通透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00009

文献信息

• Substituted uracil derivatives as potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Henning Steinhagen、Michael Gerisch、Joachim Mittendorf、Karl-Heinz Schlemmer、Barbara Albrecht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00602-9

  日期：2002.11

  A new class of PARP-1 inhibitors, namely substituted fused uracil derivatives were synthesised. Starting from a derivative with an IC(50)=2microM the chemical optimisation program led to compounds with more than a 100-fold increase in potency (IC(50)<20nM). Additionally, physicochemical and pharmacokinetic properties were evaluated. It could be shown that compounds bearing a piperazine or phenyl substituted

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• Liquid Scintillators. V. Absorption and Fluorescence Spectra of 2,5-Diaryloxazoles and Related Compounds¹
  作者：Donald G. Ott、F. Newton Hayes、Elizabeth Hansbury、Vernon N. Kerr

  DOI：10.1021/ja01577a032

  日期：1957.10

  Ultraviolet absorption data and wave lengths of maximum emission and mean wave lengths of fluorescence are presented. The synthesis and evaluation as scintillator solutes of previously unreported compounds are given.

  提供了紫外吸收数据和最大发射波长和荧光平均波长。给出了以前未报道的化合物作为闪烁体溶质的合成和评价。
• Preparation of 5-Substituted 2-(2-Alkyl/aryl-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)oxazoles and 5-Substituted 2-(2-Alkyl/arylthiazol-4-yl)oxazoles by Utilizing 5-Substituted 2-(2-Bromo-1,1-diethoxyethyl)oxazole as a Synthon
  作者：Denis Laurent、Jeffrey Romine

  DOI：10.1055/s-0028-1088162

  日期：——

  oxazolylimidazoles, -thiazoles, and -oxazoles is gained from a masked α-halo ketone attached to the 2-position of the oxazole ring. 3-Bromo-2,2-diethoxy-N-(2-oxoalkyl)propionamides readily cyclize to generate the key 5-substituted 2-(2-bromo-1,1-diethoxyethyl)oxazole intermediate. 3-bromo-2,2-diethoxypropionic acid - α-halo ketones - cyclizations - heterocycles - oxazoles

  合成恶唑基取代的杂环（包括恶唑基咪唑，-噻唑和-恶唑）的方法是从附在恶唑环2位上的掩蔽α-卤代酮获得。3-溴-2,2-二乙氧基-N-（2-氧代烷基）丙酰胺容易环化以生成关键的5-取代的2-（2-溴-1,1-二乙氧基乙基）恶唑中间体。 3-溴-2,2-二乙氧基丙酸-α-卤代酮-环化-杂环-恶唑
• Sequential cyclizations of 2-isothiocyanatobenzonitrile and 2-isocyanatobenzonitrile with α-aminoketones
  作者：Peter Langer、Anja Bodtke

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01489-8

  日期：2003.8

  Pharmacologically relevant 5-thioxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines and 5-oxo-6H-imidazo[1,2-c]quinazolines were prepared by sequential reactions of α-aminoketones with 2-isothiocyanatobenzonitrile and 2-isocyanatobenzonitrile, respectively.

  通过α-氨基酮与2-异硫氰酸根合苄腈的顺序反应，制备药理学上相关的5-thioxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和5-oxo-6 H-咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。2-异氰基苄腈。