2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 147621-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-trifluoroacetamide；2,2,2-Trifluoro-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 147621-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD00917903
• 分子量: 286.254
• InChiKey: SFZDYZZYPDGADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Charlet-Fagnere, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 39 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Arylethylamine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05276051A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which Ar', R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the specification, an optical isomer, and an addition salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base. Medicinal product which is useful in treating or in preventing a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及一种从以下化合物中选择的化合物（I）：##STR1##其中Ar'、R1和R2如规范中所定义，光学异构体，以及其与药用可接受酸或碱的加合盐。用于治疗或预防褪黑素系统紊乱的药物产品。
• Nouveaux dérivés d'aryléthylamines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0527687B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5276051A
  申请人：——

  公开号：US5276051A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5308866A
  申请人：——

  公开号：US5308866A

  公开（公告）日：1994-05-03