tert-butyl 5-methoxy-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1227626-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-methoxy-3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1227626-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 386.371
• InChiKey: NOLKDYFPCOCDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-(2-aminoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 5-methoxy-3-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Cyclization/Direct C(sp²)–H Annulation of Azide–Ynamides via α-Imino Copper Carbenes: Access to Azepino[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]diindoles
  作者：Yi Chen、Yao-Hong Yan、Bo-Han Zhu、Fan Chen、Long Li、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00434

  日期：2023.3.31

  A novel copper-catalyzed tandem cyclization/direct C(sp2)–H annulation of phenyl azide–ynamides via α-imino copper carbenes has been developed, which provides a concise and flexible approach for the construction of a range of valuable azepino[2,3-b:4,5-b′]diindoles in mostly good to excellent yields with high chemoselectivities. This tandem reaction also exhibits a broad substrate scope, excellent

  开发了一种新型的铜催化串联环化/直接 C(sp 2 )-H 环化苯基叠氮-ynamides 通过 α-亚氨基铜卡宾，为构建一系列有价值的氮杂庚啶提供了一种简洁灵活的方法[2 ,3- b :4,5- b ']二吲哚的收率大多良好，具有高化学选择性。该串联反应还表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、操作简单和反应条件温和。
• Tandem Intramolecular Photocycloaddition−Retro-Mannich Fragmentation as a Route to Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles]. Total Synthesis of (±)-Coerulescine, (±)-Horsfiline, (±)-Elacomine, and (±)-6-Deoxyelacomine
  作者：James D. White、Yang Li、David C. Ihle

  DOI：10.1021/jo1002714

  日期：2010.6.4

  a tryptamine linked through its side-chain nitrogen to an alkylidene malonate residue results in an intramolecular [2 + 2] cycloaddition to the indole 2,3-double bond. The resultant cyclobutane undergoes spontaneous retro-Mannich fission to produce a spiro[indoline-3,3′-pyrrolenine] with relative configuration defined by the orientation of substituents in the transient cyclobutane. The tandem intramolecular

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物