(R)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid | 912920-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 912920-60-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: LQXRWFGXMQZLIV-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (R)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.2%的产率得到拉莫司琼
  参考文献：
  名称：

  一种雷莫司琼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种雷莫司琼的制备方法，包括以下步骤：(1)将TiCl4溶解于己烷溶液中，将载体颗粒放入其中，超声分散3‑5h，之后静置8‑10h，蒸除己烷，干燥后制备负载TiCl4的载体；(2)将上一步制备的负载TiCl4的载体分散于四氢呋喃中，加入4,5,6,7‑四氢‑1H‑苯并咪唑‑5‑甲酸混合，加热至温度为40‑50℃，进行微波照射，搅拌条件下滴加N‑甲基吲哚，滴加完成后持续反应2‑4h，反应完成后停止微波照射，温度降至室温后，过滤，向混合物中加入水，振荡混合均匀后，离心分层，收集有机层，并调节pH，蒸除溶剂，烘干制得雷莫司琼。本申请的制备方法操作条件要求较低，副产物较少，产物纯度高，收率较高。

  公开号：

  CN107880026A

文献信息

• Novel Process for Producing Ramosetron or Its Salt
  申请人：Inakoshi Masatoshi

  公开号：US20090069570A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  [Problems] To provide a novel process for producing ramosetron or its salt that is useful as a pharmaceutical, especially as a therapeutic and/or preventive agent for digestive symptoms caused by administration of an anti-malignant tumor agent, diarrheal-type irritable bowel syndrome, diarrheal symptoms of irritable bowel syndrome, etc. [Means for Resolution] Ramosetron or its salt can be produced by reacting a compound of the formula (I): [wherein X is a halogen] or a salt thereof with 1-methyl-1H-indole in the presence of a Lewis acid selected from the group consisting of a lower alkylaluminum dihalide, a di-lower alkylaluminum halide, a tri-lower alkylaluminum and a lower alkylaluminum sesquihalide.

  [问题] 提供一种新的生产拉莫色隆或其盐的方法，该方法可作为制药用途，特别是作为治疗和/或预防由抗恶性肿瘤药物引起的消化症状，腹泻型肠易激综合症，肠易激综合症腹泻症状等的治疗和/或预防剂。 [解决方法] 在低级烷基铝二卤化物，低级烷基铝卤化物，三低级烷基铝和低级烷基铝半卤化物的Lewis酸存在下，将公式（I）化合物[其中X为卤素]或其盐与1-甲基-1H-吲哚反应，即可制备拉莫色隆或其盐。
• NOVEL PROCESS FOR PRODUCING RAMOSETRON OR ITS SALT
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1870408A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  [Problems] To provide a novel process for producing ramosetron or its salt that is useful as a pharmaceutical, especially as a therapeutic and/or preventive agent for digestive symptoms caused by administration of an anti-malignant tumor agent, diarrheal-type irritable bowel syndrome, diarrheal symptoms of irritable bowel syndrome, etc. [Means for Resolution] Ramosetron or its salt can be produced by reacting a compound of the formula (I): [wherein X is a halogen] or a salt thereof with 1-methyl-1H-indole in the presence of a Lewis acid selected from the group consisting of a lower alkylaluminum dihalide, a di-lower alkylaluminum halide, a tri-lower alkylaluminum and a lower alkylaluminum sesquihalide.

  [问题] 提供一种生产雷莫司琼或其盐的新工艺，该工艺可用作药物，特别是用作治疗和/或 预防因服用抗恶性肿瘤药物引起的消化道症状、腹泻型肠易激综合征、肠易激综合征的腹泻 症状等的药物。 [解决方法] 雷莫司琼或其盐可以通过式（I）化合物反应制得： [其中 X 为卤素]或其盐与 1-甲基-1H-吲哚在选自低烷基铝二卤化物、二低烷基铝卤化物、三低烷基铝和低烷基铝倍半卤化物组成的路易斯酸组中的存在下反应。
• US7652052B2
  申请人：——

  公开号：US7652052B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• 一种雷莫司琼的制备方法
  申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司

  公开号：CN107880026A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明公开了一种雷莫司琼的制备方法，包括以下步骤：(1)将TiCl4溶解于己烷溶液中，将载体颗粒放入其中，超声分散3‑5h，之后静置8‑10h，蒸除己烷，干燥后制备负载TiCl4的载体；(2)将上一步制备的负载TiCl4的载体分散于四氢呋喃中，加入4,5,6,7‑四氢‑1H‑苯并咪唑‑5‑甲酸混合，加热至温度为40‑50℃，进行微波照射，搅拌条件下滴加N‑甲基吲哚，滴加完成后持续反应2‑4h，反应完成后停止微波照射，温度降至室温后，过滤，向混合物中加入水，振荡混合均匀后，离心分层，收集有机层，并调节pH，蒸除溶剂，烘干制得雷莫司琼。本申请的制备方法操作条件要求较低，副产物较少，产物纯度高，收率较高。