2,2'-dithiodibenzaldehyde | 55164-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dithiodibenzaldehyde
• 英文别名: 2,2’-dithiodibenzaldehyde；2,2'-disulfanediyldibenzaldehyde；2,2'-dithiobenzaldehyde；bis(o-formylphenyl)disulfide；2,2'-Dithiobisbenzaldehyde；2-[(2-formylphenyl)disulfanyl]benzaldehyde
• CAS: 55164-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 274.364
• InChiKey: KAJKOAHIDDVAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiodibenzaldehyde 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-mercaptobenzylidene)-N-methylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Disulfide/thiol switches in thiosemicarbazone ligands for redox-directed iron chelation

  摘要：

  二硫键被引入硫代 semicarbazone 铁螯合剂的骨架中，作为还原/活化开关。还原后，含硫醇的配体稳定铁离子在其三价氧化态。新螯合系统的抗增殖活性在人癌细胞系和正常组织中进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3dt50824b
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-dithiodibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-烯基芳基二硫化物无催化剂电合成苯并噻吩

  摘要：

  已发现在无氧化剂和无金属条件下通过电合成合成苯并噻吩。使用未分裂的电池电解对称的 2-烯基芳基二硫化物可形成相应的苯并噻吩，产率良好至中等，具有良好的官能团耐受性。通过放大实验进一步研究了该方法的有用性，该实验提供了与小规模反应相似的结果。进行了包括 DFT 计算在内的多项机理研究，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob01402e
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 在 (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 2,2'-dithiodibenzaldehyde 、 C₂₁H₂₁BrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium carbonate 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到(18)O-triphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414

文献信息

• Efficient synthesis of 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes via copper-catalyzed domino reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.025

  日期：2008.1

  A domino approach to 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes from sulfonyl azides, alkynes, and 2-acyl anilines or the potassium salt of 2-mercapto-benzaldehyde has been developed. This one-pot method is efficient and versatile.

  已经开发了一种从磺酰基叠氮化物，炔烃和2-酰基苯胺或2-巯基苯甲醛的钾盐制备2-亚氨基-1，2-二氢喹啉和2-亚氨基硫代色酮的多米诺方法。这种一锅法是有效且通用的。
• Oxidation of Thiols to Disulfides Using Silica Chloride as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1048

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as a selective and effective heterogeneous catalyst for the rapid conversion of thiols to disulfides with quantitative yields in a very short period of time.

  氯化硅用作选择性和有效的多相催化剂，用于在很短的时间内以定量收率快速将硫醇转化为二硫化物。
• Simple and Selective Oxidation of Thiols to Disulfides with Dimethylsulfoxide Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Rafael Aguado、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1055/s-2002-28520

  日期：——

  Selective and quantitative conversion of thiols to disulfides was effected by dimethyl sulfoxide under mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在二氯二氧钼 (VI) 催化的温和条件下，二甲亚砜可将硫醇选择性和定量地转化为二硫化物。
• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。
• Ascorbate mediated copper catalyzed reductive cross–coupling of disulfides with aryl iodides
  作者：Marek Martinek、Michal Korf、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c002725a

  日期：——

  The concept of using ascorbic acid as a mediator/ reducing agent in a Cu(I) catalyzed process is introduced and further demonstrated on a cross–coupling reaction of aryl iodides with disulfides.

  使用抗坏血酸作为铜(I)催化过程中介体/还原剂的概念被引入，并在芳基碘与二硫化物交叉偶联反应中得到进一步演示。