5-(2-糠基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 | 103418-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-糠基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-furan-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one；5-furan-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-[2]furyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-[2]Furyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；2-(2'-furyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazoline；5-(2-Furyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)on；5-(furan-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 103418-56-0
• 化学式: C₆H₄N₂O₃
• mdl: MFCD07838478
• 分子量: 152.109
• InChiKey: JLJNURLUEDZPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

尽管锡金属的吸收非常差，但锡化合物可以通过口服、吸入或皮肤途径被吸收，有机锡化合物的吸收速度比无机锡化合物要快得多。锡可能进入血液并绑定到血红蛋白上，在体内分布并在肾脏、肝脏、肺和骨骼中积累。锡及其代谢物主要通过尿液和粪便排出体外。(L308)

Though tin metal is very poorly absorbed, tin compounds may be absorbed via oral, inhalation, or dermal routes, with organotin compounds being much more readily absorbed than inorganic tin compounds. Tin may enter the bloodstream and bind to hemoglobin, where it is distributed and accumulates mainly in the kidney, liver, lung, and bone. Tin and its metabolites are excreted mainly in the urine and feces. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

无机和有机锡化合物是酒精脱氢酶的弱抑制剂。

Inorganic and organic tin compounds are weak inhibitors of alcohol dehydrogenase. (A183)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

摄入大量无机锡化合物可能会导致腹痛、贫血以及肝脏和肾脏问题。

Ingestion of large amounts of inorganic tin compounds can cause stomachache, anemia, and liver and kidney problems. (L307, L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L308）；吸入（L308）；皮肤给药（L308）

Oral (L308) ; inhalation (L308) ; dermal (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

无机或有机锡化合物放置在皮肤上或进入眼睛中可能会引起皮肤和眼睛的刺激。

Inorganic or organic tin compounds placed on the skin or in the eyes can produce skin and eye irritation. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-糠基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基恶二唑类化合物作为结核分枝杆菌抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  尽管在最近几十年中为寻找新的结核病治疗方法付出了更多的努力，但仍需要具有新颖作用机制的化合物。我们以前使用丁酸盐作为碳源，鉴定了一系列对细菌具有特定抗结核活性的新型芳基-恶二唑。我们探索了该系列的结构活性关系。在所有领域都进行了结构修饰，以提高效能和理化性质。许多化合物利用丁酸酯而不是葡萄糖作为碳源显示出对结核分枝杆菌的亚微摩尔活性。化合物对真核细胞没有或只有很低的细胞毒性。在小鼠药代动力学研究中分析了三种化合物。血浆清除率低至中度，但口服接触表明除首过代谢外，溶解度限制了药物的吸收。接头中碱性氮的存在会稍微增加溶解度，并且形成盐会优化水溶性。我们的发现表明1,3,4-恶二唑是有用的工具，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 氧气 、 copper dichloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到5-(2-糠基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  DMF作为蛋氨酸来源：铜催化的酰肼直接环化成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900395

文献信息

• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZODIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2017015449A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV). The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制呼吸道合胞病毒（RSV）。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有RSV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的RSV感染的方法。
• Propylene oxide assisted one-pot, tandem synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones in water
  作者：Xu Yan、Shuo Zhou、Yuanqiang Wang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.004

  日期：2012.9

  developed for the synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one derivatives via a novel one-pot, tandem procedure assisted by propylene oxide. The 5-substitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and 3,5-disubstitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones were, respectively, obtained from three-component reaction of acylhydrazines, carbon disulfide, and propylene oxide, and four-component reaction of acylhydarazines

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• Antituberculosis agents. Part II. α-[5-(2-Furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio]acetohydrazide and related compounds
  作者：I. Mir、M. T. Siddiqui、A. M. Comrie

  DOI：10.1039/j39710002798

  日期：——

  α-[5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetohydrazide, 4-allyl-1-[5-(2-Furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetyl}-thiosemicarbazide, and related compounds have been prepared, α-[5-(2-Furyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio] acetohydrazide showed in vitro activity against M. tuberculosis.

  α-[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基]乙酰肼，4-烯丙基-1-[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2制备了[-乙硫基]乙酰基}-硫代氨基脲及其相关化合物，α-[5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基]乙酰肼具有体外抗结核分枝杆菌的活性。