5-(2-糠基)-1H-吲哚 | 128373-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-糠基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 128373-22-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD04114725
• 分子量: 183.21
• InChiKey: UXPXQSWKWHQUCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-糠基)-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(tert-butyl)-7-(furan-2-yl)-1-(methoxyimino)-1, 2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧C2-H官能团快速合成杂芳基取代的咪唑并[1,5- a ]吲哚和吡咯并[1,2- c ]咪唑

  摘要：

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03596
• 作为产物：
  描述：

  1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 生成 5-(2-糠基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  ARCADI, A.;BURINI, A.;CACCHI, S.;DELMASTRO, M.;MARINELLI, F.;PIETRONI, B., SYNLETT.,(1990) N, C. 47-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Method for Suzuki–Miyaura Coupling Reactions Using Lithium Triisopropyl Borates
  作者：Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol302063g

  日期：2012.9.7

  Conditions for the Suzuki–Miyaura coupling of lithium triisopropyl borates are reported, as well as a procedure for a one-pot lithiation, borylation, and subsequent Suzuki–Miyaura coupling of various heterocycles with aryl halides. These borate species are much more stable toward protodeboronation than the corresponding boronic acids and can conveniently be stored on benchtop at room temperature.

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。
• New 6- and 7-heterocyclyl-1H-indole derivatives as potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitors
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valentina Naccarato、Valeria Famiglini、Marianna Nalli、Domiziana Masci、Annalisa Verrico、Paola Rovella、Carmela Mazzoccoli、Eleonora Da Pozzo、Chiara Cavallini、Claudia Martini、Stefania Vultaggio、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.042

  日期：2018.5

  designed new 3-arylthio- and 3-aroyl-1H-indole derivatives 3-22 bearing a heterocyclic ring at position 5, 6 or 7 of the indole nucleus. The 6- and 7-heterocyclyl-1H-indoles showed potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin and growth of MCF-7 cancer cells. Compounds 13 and 19 inhibited a panel of cancer cells and the NCI/ADR-RES multidrug resistant cell line at low

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• 10.1016/j.jcat.2024.115711
  作者：Chen, Xin、Geng, Shuaihu、Feng, Xunda、Zhao, Sheng-Yin、Liu, Weiping

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115711

  日期：——

  manganese-catalyzed three-component phosphinomethylation of indoles and naphthols using methanol as a sustainable C1 source and an acceptorless dehydrogenation strategy. A set of indoles, naphthols, and phosphines with different substituents could efficiently undergo the acceptorless dehydrogenative cross-coupling and furnish the corresponding C–H phosphinomethylated indoles and naphthols in moderate to good yields.

  我们在这里报道了一种简单的锰催化吲哚和萘酚的三组分膦甲基化反应，使用甲醇作为可持续的 C1 源和无受体脱氢策略。一组具有不同取代基的吲哚、萘酚和膦可以有效地进行无受体脱氢交叉偶联，并以中等至良好的产率提供相应的C-H膦甲基化吲哚和萘酚。机理研究表明，这种转化随着甲醇脱氢而进行，形成甲醛配位的锰物质作为关键中间体。
• Yang, Youhua; Martin, Arnold R., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1395 - 1398
  作者：Yang, Youhua、Martin, Arnold R.

  DOI：——

  日期：——