α-D-tagatopyranose | 512-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-tagatopyranose
• 英文别名: α-D-tagatose；D-(-)-tagatose；α-D-tagato-2,6-pyranose；alpha-D-tagatopyranose；(2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 512-20-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-tagatopyranose 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 O1,O3,O4,O5-Tetramethyl-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Khouvine et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 354,357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 α-D-tagatopyranose
  参考文献：
  名称：

  从天然/富含 13C 的 D-果糖合成天然/富含 13C 的 D-塔格糖

  摘要：

  开发了一种简洁、易于扩展的稀有酮己糖 D-塔格糖的合成方法，该合成方法与 D-[UL- 13 C 6 ]塔格糖的制备兼容。通过氧化/还原（Dess-Martin periodinane/NaBH 4 ）在C -4 位对广泛可用且廉价的己酮糖 D-果糖进行差向异构化是合成中的关键步骤。总体而言，经过五步和两次色谱纯化，从 D-果糖 (9 g) 中以 50 mmol 规模制备了完全受保护的天然 D-塔格糖 (3.21 g)，总产率为 23%。由D-[UL- 13 C 6 ]果糖（465 mg，2.5 mmol）制备D-[UL- 13 C 6 ]塔格糖（92 mg），经过六步和四次色谱纯化后总产率为16%。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108377

文献信息

• Evolved Thermostable Transketolase for Stereoselective Two-Carbon Elongation of Non-Phosphorylated Aldoses to Naturally Rare Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Romain Dumoulin、Mélanie L’enfant、Agnès Rambourdin、Vincent Thery、Lionel Nauton、Wolf-Dieter Fessner、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1021/acscatal.9b01339

  日期：2019.6.7

  TKgst for conversion of two tetroses (d-threose, l-erythrose), two pentoses (d-xylose, d-ribose), and two hexoses (d-allose, d-glucose), respectively. These six Cn aldoses as acceptor and HPA as donor substrates were transformed by the TKgst variants at 60 °C with practically complete conversion. The corresponding Cn+2 ketoses, including two hexuloses (d-tagatose, l-psicose), two heptuloses (d-altro-heptulose

  我们建议使用羟基丙酮酸（HPA）作为一种步骤，一步一步地将非磷酸化醛糖（C 4 –C 6）的碳原子延伸成相应的C n +2酮糖（C 6 –C 8）的一种环保，高效，立体选择性的方法。酮醇供体底物和来自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的演化的热稳定转酮醇酶作为生物催化剂。与野生型TK gst相比，TK gst活性位点中两个或三个关键位置的同时位点饱和诱变（SSM）产生了有效的变体L382F / F435Y，R521Y / S385 / H462N和R521V / S385D / H462S。用于分别转化两个四糖（d-苏糖，l-赤藓糖），两个戊糖（d-木糖，d-核糖）和两个己糖（d-阿洛糖，d-葡萄糖）。这六种C n醛糖为受体，HPA为供体底物，在60°C被TK gst变体转化，几乎完全转化。相应的C n +2酮糖，包括两个己糖（d-塔格糖，l-庚糖），两个庚糖（d-硝基-庚糖，d - i
• Convergent <i>in situ</i> Generation of Both Transketolase Substrates <i>via</i> Transaminase and Aldolase Reactions for Sequential One‐Pot, Three‐Step Cascade Synthesis of Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Christine Guérard‐Hélaine、Thierry Gefflaut、Wolf‐Dieter Fessner、Pere Clapés、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201901756

  日期：2020.2.6

  We describe an efficient three‐enzyme, sequential one‐pot cascade reaction where both transketolase substrates are generated in situ in a convergent fashion. The nucleophilic donor substrate hydroxypyruvate was obtained from l‐serine and pyruvate by a transaminase‐catalyzed reaction. In parallel, three different (2S)‐α‐hydroxylated aldehydes, l‐glyceraldehyde, d‐threose, and l‐erythrose, were generated

  我们描述了一种高效的三酶顺序单锅级联反应，其中两种转酮酶底物均以会聚方式原位产生。亲核供体底物羟基丙酮酸是通过转氨酶催化反应从l丝氨酸和丙酮酸获得的。平行地，通过简单的非手性化合物乙二醇醛和甲醛通过d生成了三种不同的（2 S）-α-羟基化醛基，l-甘油醛，d-苏糖和l-赤藓糖作为亲电子受体。果糖6-磷酸醛缩酶催化。从温度，酶比例和底物浓度方面研究了这三种酶的相容性。该方法的效率依赖于转酮醇酶反应的不可逆性，驱动可逆的氨基转移反应的转移并确保所有底物的完全转化。三个有价值（3小号，4小号）-ketoses，升-ribulose，ð -tagatose，和升以良好的收率与高非对映选择性得到-psicose。
• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Decarboxylative Cascade Reactions of Dihydroxyfumaric Acid: A Preparative Approach to the Glyoxylate Scenario
  作者：Celin Richter、Falko Berndt、Tom Kunde、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01287

  日期：2016.6.17

  An operationally simple protocol is reported to generate an α-hydroxyacyl anion by the decarboxylation of dihydroxyfumaric acid. To date, the “missing” utilization of the hydroxyacyl anion in highly chemo- and stereoselective cascade reactions enables short and direct construction of carbohydrates.

  据报道，一种操作简单的方案通过二羟基富马酸的脱羧生成α-羟酰基阴离子。迄今为止，在高度化学和立体选择性的级联反应中“缺少”利用羟酰基阴离子可实现碳水化合物的短而直接的构建。
• [EN] IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021226460A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PDL1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型的大环肽，可以抑制PD-1/PDL1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。