(E)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)but-2-enoate | 1410795-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1H-indol-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 1410795-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FUFISQUWRVFVKN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)but-2-enoate 、 丙烯腈 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到methyl 1-cyano-4-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受位阻的1,3-二烯的区域选择性优先C H活化高于[4 + 2]环加成

  摘要：

  已经描述了在[4 + 2]环加成之后，Pd催化位阻的α，β-烯烃吲哚在烯烃上的优先C H活化的研究。咔唑衍生物易于通过具有优异的区域选择性的乙烯基C H键的活化来合成。此外，一锅法已用于合成三环咔唑。两次和三次C H活化以及随后的迈克尔加成为合成N保护的咔唑提供了一种经济的方法。α-和β-位的多种烯烃与该反应相容。力学和X射线晶体学研究支持了C H活化的化学设计。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 巴豆酸甲酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(E)-methyl 3-(1H-indol-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂的钯催化的吲哚分子间C3烯基化

  摘要：

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302840b

文献信息

• Regioselective preferential C H activation of sterically hindered 1,3-dienes over [4+2] cycloaddition
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Kapil Mohan Saini、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.028

  日期：2017.4

  Pd-catalyzed preferential CH activation of sterically hindered α, β-olefinic indoles onto alkenes beyond [4 + 2] cycloaddition has been described. The carbazole derivatives were readily synthesized via activation of vinylic CH bonds with excellent regioselectivity. Further, the one-pot strategy has been employed for the synthesis of tricyclic carbazoles. The double and triple CH activation followed by concomitant

  已经描述了在[4 + 2]环加成之后，Pd催化位阻的α，β-烯烃吲哚在烯烃上的优先C H活化的研究。咔唑衍生物易于通过具有优异的区域选择性的乙烯基C H键的活化来合成。此外，一锅法已用于合成三环咔唑。两次和三次C H活化以及随后的迈克尔加成为合成N保护的咔唑提供了一种经济的方法。α-和β-位的多种烯烃与该反应相容。力学和X射线晶体学研究支持了C H活化的化学设计。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C3 Alkenylation of Indoles Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yu-Fei Wang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol302840b

  日期：2012.12.7

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C3 alkenylation of indoles using oxygen as the oxidant has been developed. The reaction is of complete regio- and stereoselectivity. All products are E-isomers at the C3-position, and no Z-isomers or 2-substituted product can be detected.

  已经开发了使用氧作为氧化剂的普通且有效的钯催化的吲哚的分子间直接C 3烯基化。该反应具有完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C3-位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或2-取代的产物。