methyl 8-methoxy-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b-carboxylate | 129968-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-methoxy-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methoxy-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate；methyl 8-methoxy-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylate
• CAS: 129968-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: COZCINZECZLGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(-11b-(hydroxymethyl)-8-methoxy-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1Hindolizino[8,7-b]indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物启发的伊博加型吲哚生物碱的集体合成。

  摘要：

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00989
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 alpha-酮戊二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到methyl 8-methoxy-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino<8,7-b>indole-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物启发的伊博加型吲哚生物碱的集体合成。

  摘要：

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00989

文献信息

• Carboxyl-mediated pictet-spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids.
  作者：Krishnaswamy Narayanan、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97406-9

  日期：1990.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 1 with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifiuoroacetic acid (Table) with simultaneous loss of carbon dioxide, afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines 4 in good to excellent yields.

  各种色胺2-羧酸1与羰基化合物在苯/二恶烷/三氟乙酸中的Pictet-Spengler缩合反应（表），同时损失了二氧化碳，直接得到相应的1,2,3,4-四氢β-咔啉4优良至极佳的产量。
• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids
  作者：Krishnaswamy Narayanan、Liesl Schindler、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00001a066

  日期：1991.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 9a-f with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifluoroacetic acid (Table I) with simultaneous loss of carbon dioxide afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines 14a-j in good to excellent yields. This reaction greatly enhances the use of the Abramovitch-Shapiro method for the synthesis of highly oxygenated ring A substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines (THBC). The lactams 14f,g and 14h are key intermediates for the synthesis of ring A substituted 1-methoxycanthin-6-one analogues.
• Narayanan, Krishnaswamy; Cook, James M., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 2005 - 2014
  作者：Narayanan, Krishnaswamy、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——
• NARAYANAN, KRISHNASWAMY;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3397-3400
  作者：NARAYANAN, KRISHNASWAMY、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——