iboluteine | 468-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: iboluteine
• 英文别名: (17S)-12-methoxy-17H-8,17-cyclo-8,9-seco-ibogamin-9-one；(17S)-12-Methoxy-17H-8,17-cyclo-8,9-seco-ibogamin-9-on；18-de(methoxycarbonyl)-voaluteine；(1'R,2S,7'R,8'S,9'S)-9'-ethyl-5-methoxyspiro[1H-indole-2,6'-3-azatricyclo[5.3.1.03,8]undecane]-3-one
• CAS: 468-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: DQOMBBVESFBJLX-ZLFHITIASA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iboluteine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (17S)-12-methoxy-9,17-dihydro-8,17-cyclo-8,9-seco-ibogamine
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part VIII¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a037
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基二环氧乙烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 iboluteine
  参考文献：
  名称：

  生物启发的伊博加型吲哚生物碱的集体合成。

  摘要：

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00989

文献信息

• Über das Ibolutein
  作者：M. Goutarel、M. -M. Janot、F. Mathys、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19560390315

  日期：——

  L'ibolutéine C20H26O2N2, alcaloïde jaune et fluorescent de Tabernanthe Iboga Baillon, est obtenue à partir de l'ibogaine (I) par l'intermédiaire de l'hydroperoxy-indolénine II et de l'hydroxy-indolénine III. Ceci permet de confirmer la structure partielle de pseudo-indoxyle IV attribuée a l'ibolutéine sur la base de ses propriétés physiques.

  L'ibolutéineC 20 H 26 O 2 N 2，alcaloïdejaune等荧光剂和Tabernanthe Iboga Baillon药，优选i.ibirgagaine（I）同工酶的氢过氧-吲哚美宁II和de'l-羟基-吲哚美宁三，证明书中的部分伪称谓物归因于人体的基本特征。
• The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part IV.¹ The Structures of Ibogamine, Ibogaine, Tabernanthine and Voacangine
  作者：M. F. Bartlett、D. F. Dickel、W. I. Taylor

  DOI：10.1021/ja01534a036

  日期：1958.1
• GOUTAREL; JANOT, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1953, vol. 11, # 4, p. 272 - 274
  作者：GOUTAREL、JANOT

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Collective Syntheses of Iboga-Type Indole Alkaloids
  作者：Gaoyuan Zhao、Xingang Xie、Haiyu Sun、Ziyun Yuan、Zhuliang Zhong、Shouchu Tang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00989

  日期：2016.5.20

  We present the application of a bioinspired collective synthesis strategy in the total syntheses of seven iboga-type indole alkaloids: (±)-tabertinggine, (±)-ibogamine, (±)-ibogaine, (±)-ibogaine hydroxyindolenine, (±)-3-oxoibogaine hydroxyindolenine, (±)-iboluteine, and (±)-ervaoffines D. In particular, tabertinggine and its congeners serve as iboga precursors for the subsequent biomimetic transformations

  我们提出了一种生物启发性的集体合成策略在七个iboga型吲哚生物碱的总合成中的应用：（±）-他汀丁，（±）-ibogamine，（±）-ibogaine，（±）-ibogaine羟基吲哚肾上腺素，（±） -3-氧代bogaine羟吲哚胺，（±）-iboluteine和（±）-ervaoffinesD。特别是，他培他汀及其同类物可作为iboga前体，用于随后的仿生转化为其他iboga型生物碱。
• The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part VIII¹
  作者：M. F. Bartlett、D. F. Dickel、R. C. Maxfield、L. E. Paszek、A. F. Smith

  DOI：10.1021/ja01517a037

  日期：1959.4