5-Methoxy-1-N-methyltryptamin | 716-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-1-N-methyltryptamin
• 英文别名: 1-Methyl-5-methoxytryptamin；3-(2-Aminoethyl)-5-methoxy-1-methyl-indol, 5-Methoxy-1-methyl-tryptamin；2-(5-methoxy-1-methyl-indol-3-yl)-ethylamine；2-(5-Methoxy-1-methyl-indol-3-yl)-aethylamin；2-(5-Methoxy-1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 716-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: OTEBNZFSZYXZFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-102.5 °C
• 沸点：
  369.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1-N-methyltryptamin 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rh₂(oct)₄ 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑的Rh催化的[3 + 2]环加成反应：进入曲霉和Kopsia吲哚生物碱的骨架

  摘要：

  已经开发了一种Rh（II）催化的涉及吲哚C2-C3碳-碳双键的脱芳香性分子内[3 + 2]偶极环加成反应。该反应从底物内的三唑部分开始，并在温和条件下有效地进行。可以容忍各种各样的官能团。这些特征使当前反应成为合成多环吲哚生物碱的高度有用的工具，如快速被孢霉和相关生物碱的核心结构组装所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01968
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5-Methoxy-1-N-methyltryptamin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tryptamines Related to Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a042

文献信息

• Binding-Site Compatible Fragment Growing Applied to the Design of β₂-Adrenergic Receptor Ligands
  作者：Florent Chevillard、Helena Rimmer、Cecilia Betti、Els Pardon、Steven Ballet、Niek van Hilten、Jan Steyaert、Wibke E. Diederich、Peter Kolb

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01558

  日期：2018.2.8

  neglected. In this study we computationally extended, chemically synthesized, and experimentally assayed new ligands for the β2-adrenergic receptor (β2AR) by growing fragment-sized ligands. In order to address the synthetic tractability issue, our in silico workflow aims at derivatized products based on robust organic reactions. The study started from the predicted binding modes of five fragments. We suggested

  基于片段的药物发现与片段扩展方法密切相关，可以使用从头设计软件加速片段扩展方法。尽管计算机允许轻松生成数以百万计的建议，但综合可行性却经常被忽略。在这项研究中，我们计算延长，化学合成，和实验测定的β新配体2肾上腺素能受体（β 2AR）通过增加片段大小的配体来实现。为了解决合成易处理性问题，我们的计算机模拟工作流程旨在基于稳健的有机反应衍生化产品。该研究从五个片段的预测结合模式开始。我们提出了总共八种易于合成的不同延伸序列，进一步的分析表明，与它们各自的初始片段相比，四种产物具有更高的亲和力（最高40倍）。所描述的工作流程（我们称其为“通过合并增长”）及其关键工具可在线使用，可以改进基于片段的早期药物发现项目，使其成为药物化学家在结构与活性关系（SAR）研究期间有用的创新工具。
• 1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1′-PYRIDO[3,4-b]indole] ‘co-potentiators’ for minimal function CFTR mutants
  作者：Jung-Ho Son、Puay-Wah Phuan、Jie S. Zhu、Soren Lipman、Amy Cheung、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Alan S. Verkman、Peter M. Haggie、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112888

  日期：2021.1

  We previously identified a spiro[piperidine-4,1-pyrido[3,4-b]indole] class of co-potentiators that function in synergy with existing CFTR potentiators such as VX-770 or GLGP1837 to restore channel activity of a defined subset of minimal function cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mutants. Here, structure-activity studies were conducted to improve their potency over the previously

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.
• Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / Trifluoroacetylation of Methylated -Derivatives of Tryptamine and Serotonine by Different Reagents: Synthesis, Spectroscopic Characterizations, and Separations by C apillary-Gas-Chromatography
  作者：Günter Häfelinger、Manfred Nimtz、Volker Horstm、Thomas Benz

  DOI：10.1515/znb-1999-0319

  日期：1999.3.1

  Tryptamins sowie von N- und O-Methylderivaten des Serotonins mit den Derivatisierungsreagentien: Trifluoracetanhydrid, N-Methylbistrifluoracetamid und Trifluoracetylimidazol wurde analytisch mittels Glas-Kapillar-GC untersucht und die Strukturen der trifluoracetylierten Reaktionsprodukte durch GC-MS-Kombination ermittelt. Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS

  三氟乙酰基反应试剂 N-甲基色胺衍生物 N-和 O-甲基血清素衍生物反应试剂：三氟乙酰水、N-甲基双三氟乙酰胺和三氟乙酰咪唑三氟乙酰基-乙酰基-GC 分析试剂盒-Kombination ermittelt。Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS、IR、1H、13C 和 19F NMR-Spektren 特性。Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (zB DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。
• Visible-Light-Mediated α-Oxygenation of 3-(<i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylaminomethyl)-Indoles to Aldehydes
  作者：Filip Stanek、Robert Pawłowski、Jacek Mlynarski、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201801335

  日期：2018.12.19

  Results: We have developed a visible-light-mediated oxygenation of indole tertiary amines into corresponding aldehydes, using photoredox system (Scheme 1). Based on Stern-Volmer plots, series of quenching experiments mechanism is proposed. Mentioned method allows to obtain indole aldehyde derivatives and can be used for synthesis of natural compound such as (-)-Vincorine with biologically active properties

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]