2,2'-iminodibenzoyl chloride | 32621-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-iminodibenzoyl chloride
• 英文别名: diphenylamine-2,2'-dicarbonyl chloride；Benzoyl chloride, 2,2'-iminobis-；2-(2-carbonochloridoylanilino)benzoyl chloride
• CAS: 32621-46-8
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 294.137
• InChiKey: DDONNQYIHHKZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  407.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-iminodibenzoyl chloride 在 Pd-BaSO₄ 、 硫酸喹啉 氨 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 卡马西平
  参考文献：
  名称：

  Sinha, A. K.; Agarwal, P. K.; Nizamuddin, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 237 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 氯化亚砜 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2'-iminodibenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES

  摘要：

  化合物的公式（I）：（公式（I）），其中Ar1，Ar2和Ar3在每次出现时独立地是C6-20芳基或未取代或取代有一个或多个取代基的5-20成员杂芳基。X1，X2和X3在每次出现时独立地是直接键或公式-C（R1）2-的基团，其中R1在每次出现时独立地是H或取代基。公式（I）的化合物可以用于形成n-掺杂剂，以掺杂有机半导体。由这种n-掺杂形成的薄膜可以用于有机电子器件，例如有机发光器件的电子注入层。

  公开号：

  WO2018229491A1

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Iron Pincer Complexes as Catalysts and Intermediates in Alkyl–Aryl Kumada Coupling Reactions
  作者：Gerald Bauer、Matthew D. Wodrich、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/om501122p

  日期：2015.1.12

  bis(oxazolinylphenyl)amido pincer ligand (Bopa) to stabilize the catalytically active Fe center, resulting in isolation and characterization of well-defined iron complexes whose catalytic roles have been probed and confirmed. Reactivity studies of the iron complexes identify an Fe(II) “ate” complex, [Fe(Bopa-Ph)(Ph)2]−, as the active species for the oxidative addition of alkyl halide. Experiments using radical-probe

  铁催化的烷基-芳基熊田偶联反应已发展成为一种有效的合成方法，但其机理仍不明确。在这里，我们应用双（恶唑啉基苯基）氨基夹钳配体（Bopa）来稳定催化活性的Fe中心，从而导致分离和表征明确的铁配合物，并已探明并确认了其催化作用。铁络合物的反应性研究确定了Fe（II）“ ate”络合物[Fe（Bopa-Ph）（Ph）2 ] -，作为烷基卤化物氧化加成的活性物质。使用自由基探针底物和DFT计算的实验揭示了氧化加成的双金属和自由基机理。烷基碘与PhMgCl偶联的动力学表明，形成“酯”配合物而不是氧化加成是决定营业额的步骤。这项工作提供了对铁催化的烷基卤化物交叉偶联反应的见解。
• Development of Diphenylamine-Linked Bis(imidazoline) Ligands and Their Application in Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole Derivatives with Nitroalkenes
  作者：Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000111

  日期：——

  diphenylamine‐linked bis(imidazoline) ligands were prepared through Kelly‐You’s imidazoline formation procedure mediated by Hendrickson’s reagent in good yields. The novel ligands were tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with nitroalkenes. In most cases, good yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) can be achieved. The optimized bis(imidazoline) ligand

  通过由Hendrickson试剂介导的Kelly-You的咪唑啉形成步骤制备了新的由二苯胺连接的双（咪唑啉）配体，收率很高。在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中测试了新型配体。在大多数情况下，可以获得良好的收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达98％）。经过优化的咪唑啉环上具有反式二苯取代基的双咪唑啉配体比相应的双恶唑啉配体具有更好的对映选择性。