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| 922-32-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
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英文别名
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化学式
CAS
922-32-7
化学式
C4H10N3NaO5P
mdl
——
分子量
234.1
InChiKey
FFKYYXNXZDLJDX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 密度:
    1.784 at 20℃
  • 溶解度:
    在水中的溶解度0.1 g/mL,澄清,无色
  • LogP:
    -1.17 at 22℃ and pH7
  • 表面张力:
    68.63mN/m at 1.034g/L and 20℃
  • 稳定性/保质期:
    在常温常压下,该物质是稳定的。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.97
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    136
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • 危险类别码:
    R36/37/38,R20/21/22
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29252900
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

磷酸肌酸钠外表呈白色针状结晶粉末,可作为医药中间体。它溶于水,难溶于乙醇,在空气中较为稳定。

应用

磷酸肌酸是肌肉收缩代谢中一种重要的供能物质,作为平滑肌、横纹肌的化学能量储备,并用于ATP的再合成。其药用形式为磷酸肌酸钠(phosphocreatine disodium)。磷酸肌酸钠可用作心肌保护剂,在体内以磷酸肌酸形式发挥多种重要的生理作用,广泛应用于心脏缺血情况下或心脏手术时患者的心肌保护、治疗心力衰竭、心肌梗死及心律失常等心血管疾病。它可以改善缺血性心肌病患者的心功能和心率变异性,不仅可以在心肌细胞遭受缺血缺氧时为其提供能量,还可以保护心肌细胞膜免受氧自由基等有害物质的侵袭,对心功能不全瓣膜病患者的术后心肌保护作用明显,有助于其术后心功能恢复。采用它综合治疗新生儿窒息后的心肌损害,能显著改善心肌酶和心电图,具有较好的疗效和安全性。

作用特点

磷酸肌酸钠是心肌和骨骼肌的化学能量储备,并用于ATP的再合成,在肌肉收缩的能量代谢中发挥重要作用。能量供给不足是心肌细胞损伤形成和发展的重要因素。

  1. 对缺血心肌收缩功能有显著保护作用,使收缩力得到充分恢复并迅速降低舒张压。
  2. 维持细胞内三磷酸腺苷和磷酸肌酸的含量,维持心肌能源储备。
  3. 减少肌酸激酶的损失,减轻细胞膜的损害。
  4. 具有抗过氧化特性。
  5. 改善心肌微循环。由于磷酸肌酸分子中存在高能磷酸键,在磷酸肌酸酶的作用下,使ADP直接转化为ATP,直接给肌体能量,可即刻发生作用。而果糖二磷酸钠作为糖酵解的一个中间产物,需要通过无氧代谢间接发挥作用。
合成路线

以磷酸二苄酯为原料,与草酰氯反应得二苄氧磷酰氯(2),在三乙胺的作用下与肌酸乙酯盐酸盐反应所得二苄氧磷酰肌酸乙酯环合为二苄氧磷酰肌酐(3)。3经钯炭催化氢解脱苄基后,与氢氧化钠反应得磷酸肌酐二钠(4)。在氢氧化钠作用下水解得1。

图1展示了磷酸肌酸钠的合成路线。

用途

适用于保护心肌缺血状态下的代谢异常。

不良反应、禁忌和药物影响

对本品组分过敏者禁用;慢性肾功能不全者禁止使用大剂量(5~10g/d)。快速静脉注射1g以上可引起血压降低。大剂量给药导致大量磷酸盐摄入,可能影响钙代谢和调节稳态的激素分泌、肾功能及嘌呤代谢。

用途

适用于生化研究和检测肌酸激酶(creatine kinase)的底物。

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