diethyl benzyl(2-cyanoethyl)malonate | 10444-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl benzyl(2-cyanoethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-benzyl-2-(2-cyanoethyl)malonate；2-Benzyl-2-cyanethyl-propandisaeure-diethylester；<2-Cyano-aethyl>-benzyl-malonsaeurediaethylester；benzyl-(2-cyano-ethyl)-malonic acid diethyl ester；Benzyl-(2-cyan-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-benzyl-2-(2-cyanoethyl)propanedioate
• CAS: 10444-15-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: DENCTBZKCHQMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzyl(2-cyanoethyl)malonate 在 氢溴酸 作用下， 生成 benzylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  340.α-取代的戊二酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001683
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 diethyl benzyl(2-cyanoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  以丙二酸酯为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯取代苄基酯。

  摘要：

  与用硬碳亲核试剂相比，用软碳亲核试剂对苯甲醇衍生物进行镍催化的苄基取代极为罕见。我们已经实现了丙二酸酯作为软碳亲核试剂的镍催化苄基酯的苄基取代。2,3,4,5,6-五氟苯甲酸苄酯和仲苄酯以及各种丙二酸酯衍生物在镍催化的反应中具有良好的耐受性，以46-86％的收率提供了相应的烷基化产物（34个实例）。此外，我们提出了一种可能的反应机理，将经由η经历1 -和η 3个-benzylnickel中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03475

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction of Acyl Chlorides with Alkyl Azides: Capture of <i>N</i>-Acyliminium Ion Intermediates with Aromatic rings
  作者：Xiao-Jing Li、Jin-Bao Qiao、Jian Sun、Xue-Qiang Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/ol501058a

  日期：2014.6.6

  Intramolecular Schmidt reaction of acyl chlorides with alkyl azides through N-acyliminium ion intermediates is designed and realized. The intramolecular capture of the intermediates with aromatic rings affords several nitrogen-containing tricyclic skeletons. The important feature of the domino process is the efficiency in bond reorganization and ring formation.

  设计并实现了酰氯与烷基叠氮化物通过N-酰基亚胺离子中间体的分子内Schmidt反应。带有芳环的中间体的分子内捕获提供了几个含氮的三环骨架。多米诺骨牌过程的重要特征是键重组和环形成的效率。
• The Chemistry of Acrylonitrile. IV. Cyanoethylation of Active Hydrogen Groups
  作者：Herman Alexander Bruson、Thomas W. Riener

  DOI：10.1021/ja01241a007

  日期：1943.1
• Nallet, Jean-Pierre; Megard, Anne-Lise; Dreux, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 491 - 500
  作者：Nallet, Jean-Pierre、Megard, Anne-Lise、Dreux, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Catalyzed Michael Reaction of Derivatives of Malonic and Cyanoacetic Acids with Acrylic Acid Derivatives in Liquid Ammonia
  作者：SHIGERU WAKAMATSU

  DOI：10.1021/jo01051a039

  日期：1962.4
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——