diethyl 8-chloro-10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate | 1155994-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 8-chloro-10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1155994-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₇
• 分子量: 378.766
• InChiKey: BWLWBGSVVNEHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 8-chloro-10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到diethyl (E)-2-((6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-3-oxosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Atom-Economic Synthesis of α-Substituted β-Chromonyl-α,β-unsaturated Carbonyls through Molecular Rearrangement

  摘要：

  在温和的酸性条件下，3-甲醛香豆素和炔基羧酸酯的[4+2]环加成产物会重排，生成α-取代的β-香豆醇-α,β-不饱和羰基化合物，产率优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219176
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 丁炔二酸二乙酯 在 4-甲基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以38%的产率得到diethyl 8-chloro-10-oxo-4aH-pyrano[4,3-b]chromene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶啉催化的杂Diels-Alder型反应：吡喃并[4,3- c ]苯二酚的一锅合成

  摘要：

  在α，β-不饱和醛与炔二羧酸之间实现了有机催化的杂狄尔斯-阿尔德型反应，可在简单易用的起始原料下，高效地从一锅中获得新型吡喃并[4,3- c ]苯二酚。反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.077

文献信息

• Cascade Syntheses Routes to the Centrocountins
  作者：Vincent Eschenbrenner-Lux、Heiko Dückert、Vivek Khedkar、Hanna Bruss、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201203714

  日期：2013.2.11

  provided evidence that this one‐pot synthesis proceeds through at least twelve consecutive transformations and includes at least nine different chemical reactions, making it the longest cascade reaction sequence known to date. We describe the scope and limitations of the cascade synthesis approaches and the development of an enantioselectively catalyzed centrocountin synthesis.

  在一锅中通过多个步骤进行并包括多个键形成的级联反应和多米诺骨反应是快速有效生成复杂分子结构（包括多种复杂天然产物的支架）的有前途的方法。我们描述了各种单罐级联反应序列的发展，以产生出百里香素，它们是具有许多多环生物碱的基本骨架的四环吲哚衍生物。对以现成的炔烃和3-甲酰基色酮为起始原料的序列进行的机理研究表明，这一一锅法合成过程至少要进行十二次连续转化，并包括至少九种不同的化学反应，这使其成为已知的最长的级联反应序列。日期。
• Natural product–inspired cascade synthesis yields modulators of centrosome integrity
  作者：Heiko Dückert、Verena Pries、Vivek Khedkar、Sascha Menninger、Hanna Bruss、Alexander W Bird、Zoltan Maliga、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Anthony Hyman、Stefan Grimme、Markus Schürmann、Hans Preut、Katja Hübel、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchembio.758

  日期：2012.2

  In biology-oriented synthesis, the scaffolds of biologically relevant compound classes inspire the synthesis of focused compound collections enriched in bioactivity. This criterion is, in particular, met by the scaffolds of natural products selected in evolution. The synthesis of natural product–inspired compound collections calls for efficient reaction sequences that preferably combine multiple individual

  在面向生物学的合成中，生物相关化合物类别的支架激发了富含生物活性的重点化合物集合的合成。这一标准尤其符合进化过程中选择的天然产物的支架。受天然产物启发的化合物集合的合成需要有效的反应序列，最好在一个操作中组合多个单独的转化。在这里，我们报告了一个一锅、十二步级联反应序列的发展，其中包括九个不同的反应和两种相反的有机催化。级联序列在 10-30 分钟内进行，并将容易获得的底物转化为复杂的吲哚喹啉，类似于众多多环吲哚生物碱的核心四环支架。
• 4-Picoline-catalyzed hetero-Diels–Alder type reactions: one-pot synthesis of pyrano[4,3-c]chromenes
  作者：Michael A. Terzidis、Eleni Dimitriadou、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.077

  日期：2009.5

  An organocatalytic hetero-Diels–Alder type reaction between α,β-unsaturated aldehydes and acetylenedicarboxylates is achieved which offers an efficient one-pot access to a new class of pyrano[4,3-c]chromenes from simple and readily available starting materials under mild reaction conditions.

  在α，β-不饱和醛与炔二羧酸之间实现了有机催化的杂狄尔斯-阿尔德型反应，可在简单易用的起始原料下，高效地从一锅中获得新型吡喃并[4,3- c ]苯二酚。反应条件温和。
• Efficient and Atom-Economic Synthesis of α-Substituted β-Chromonyl-α,β-unsaturated Carbonyls through Molecular Rearrangement
  作者：Kamal Kumar、Vivek Khedkar、Wei Liu、Heiko Dückert

  DOI：10.1055/s-0029-1219176

  日期：2010.2

  Under mild acidic conditions [4+2] cycloadducts of 3-formylchromones and acetylenecarboxylates rearrange to yield α-substituted-β-chromonyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields.

  在温和的酸性条件下，3-甲醛香豆素和炔基羧酸酯的[4+2]环加成产物会重排，生成α-取代的β-香豆醇-α,β-不饱和羰基化合物，产率优秀。