4-nitro-5-methoxytryptamine | 115168-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 2-(5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 115168-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: XSQINWNNKSQCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-5-methoxytryptamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-amino-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物。130.通过硝化5-甲氧基-N-邻苯二甲酰色胺合成二取代色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473452
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 His₆-TxtE-BMR₃(R₅₉C) 、 sodium N,N-(diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 4-nitro-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  通过还原酶融合的活性位点工程扩大硝化细胞色素 P450 TxtE 的底物范围

  摘要：

  芳香硝化生物催化剂的定向进化：筛选吲哚硝化细胞色素 P450 TxtE 的自给自足还原酶融合变体，发现了一种活性位点突变体，该突变体可硝酸化色胺和一系列色胺类似物，并改变氨乙基和/或吲哚。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100145

文献信息

• TRYPTAMINE ANALOGUES, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USE AS 5-HT1-LIKE RECEPTORS OR 5-HT2 RECEPTOR AGONISTES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0593513B1

  公开（公告）日：1998-10-28
• Expanding the substrate scope of nitrating cytochrome P450 TxtE by active site engineering of a reductase fusion
  作者：Rakesh Saroay、Gheorghe-Doru Roiban、Lona Alkhalaf、Gregory Challis

  DOI：10.1002/cbic.202100145

  日期：——

  Directed evolution of aromatic nitration biocatalysts: Screening variants of a self-sufficient reductase fusion of the indole-nitrating cytochrome P450 TxtE led to the discovery of an active site mutant that nitrates tryptamine and a range of tryptamine analogues with alterations to the aminoethyl group and/or indole.

  芳香硝化生物催化剂的定向进化：筛选吲哚硝化细胞色素 P450 TxtE 的自给自足还原酶融合变体，发现了一种活性位点突变体，该突变体可硝酸化色胺和一系列色胺类似物，并改变氨乙基和/或吲哚。
• Indole derivatives. 130. Synthesis of disubstituted tryptamines by nitration of 5-methoxy-N-phthalyltryptamine
  作者：I. A. Petrunin、L. Kh. Vinograd、N. M. Przhiyalgovskaya、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00473452

  日期：1987.8