(S)-methyl 2-(2-oxo-2-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl)hexanoate | 1428647-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-oxo-2-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethyl]hexanoate
• CAS: 1428647-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: OOEXBFMHWVBFFW-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 碘代三甲硅烷 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-oxo-2-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  非有机选择性向手性富马酸酯中添加单有机铜酸盐：（-）-dihydroprotolichesterinic酸的反应发展和合成

  摘要：

  公开了对单有机单酸酯Li [RCuI]的非对映选择性共轭加成到手性γ-烷氧基巴豆酸酯和富马酸酯的最新研究。该方法已应用于迄今为止最短的（-）-dihydroprotolichesterinic acid的全合成，但未能成功制备其他由琥珀酸酯衍生的天然产物，例如毛果芸香碱和antrodinE。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.023

文献信息

• Total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterenic acid via diastereoselective conjugate addition to a chiral fumarate
  作者：J. Caleb Hethcox、Charles S. Shanahan、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.014

  日期：2013.4

  A diastereoselective conjugate addition of a variety of monoorganocuprates, Li[RCuI], to chiral fumarates to provide funtionalized succinates has been developed. The utility of this reaction is demonstrated in a concise total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterenic acid that required only four steps and proceeded in an overall 31% yield.

  已经开发了多种单有机铜酸盐 Li[RCuI] 与手性富马酸盐的非对映选择性共轭加成，以提供功能化的琥珀酸盐。该反应的效用在 (-)-二氢原芥子烯酸的简明全合成中得到证明，该合成仅需要四个步骤，总产率为 31%。