N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1271983-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1271983-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 316.219
• InChiKey: PUACITHIZUFBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与烯丙基/炔丙基硅烷的形式施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断

  摘要：

  据报道，N-甲苯磺酰基和S-取代的乙烯基叠氮化物的施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断。以BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸助催化剂，乙烯基叠氮化物的脱氮片段化促进了N / S稳定的碳阳离子的生成，该碳阳离子进一步被烯丙基/炔丙基硅烷进行亲核加成以形成C-C键。结果，可以在温和的反应条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性提供各种均烯丙基/烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03062
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 四溴化碳 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二聚金催化剂光介导醇脱氧

  摘要：

  探索了一种用于伯醇还原脱氧的新方案。这种光介导的方法结合了一种新的醇溴化方法，结合了 [Au2(dppm)2]Cl2 [dppm = 1,1-双(二苯基膦)甲烷] 作为光氧化还原催化剂的强大还原能力。所讨论的高效方法的特点是使用 UVA 发光二极管，其显着缩短了反应时间并降低了设置成本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403351

文献信息

• Vitamin B12-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Bromoalkenes Under Visible Light Irradiation
  作者：Sabina Smoleń、Aleksandra Wincenciuk、Dorota Gryko、Olga Drapała

  DOI：10.1055/s-0040-1706602

  日期：2021.5

  proved also useful as a catalyst in numerous organic reactions. Commercial availability and lower cost than precious metal complexes, make cobalamin an attractive candidate for a broader use as a benign Co-catalyst. Herein, the vitamin B12-catalyzed dicarbofuntionalization of bromoalkenes with electrophilic olefins is reported leading to substituted pyrrolidines and piperidines in decent yields after only

  维生素B 12在酶促转化中起关键作用。事实证明，这种天然化合物还可用作许多有机反应的催化剂。商业可获得性和比贵金属络合物更低的成本，使钴胺素成为广泛用作良性助催化剂的诱人候选物。在本文中，据报道维生素B 12催化的具有亲电烯烃的溴代烯烃的二碳甲酰化作用导致在光照射下仅15分钟后以适当的产率产生取代的吡咯烷和哌啶。
• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Photoinduced Charge-Transfer State of 4-Carbazolyl-3-(trifluoromethyl)benzoic Acid: Photophysical Property and Application to Reduction of Carbon−Halogen Bonds as a Sensitizer
  作者：Ryosuke Matsubara、Toshiyuki Shimada、Yasuhiro Kobori、Tatsushi Yabuta、Toshiyuki Osakai、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/asia.201600538

  日期：2016.7.20

  The photoinduced persistent intramolecular charge‐transfer state of 4‐carbazolyl‐3‐(trifluoromethyl)benzoic acid was confirmed. It showed a higher catalytic activity in terms of yield and selectivity in the photochemical reduction of alkyl halides compared to the parent carbazole. Even unactivated primary alkyl bromides could be reduced by this photocatalyst. The high catalytic activity is rationalized

  确认了4-咔唑基-3-（三氟甲基）苯甲酸的光诱导持久分子内电荷转移状态。与母体咔唑相比，在烷基卤化物的光化学还原方面，它在产率和选择性方面显示出更高的催化活性。这种光催化剂甚至可以还原未活化的伯烷基溴化物。由于给体和受体亚基的空间分离，考虑到较慢的向后单电子转移，可以合理地实现高催化活性。
• Visible-light-mediated conversion of alcohols to halides
  作者：Chunhui Dai、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.949

  日期：2011.2

  development of new means of activating molecules and bonds for chemical reactions is a fundamental objective for chemists. In this regard, visible-light photoredox catalysis has emerged as a powerful technique for chemoselective activation of chemical bonds under mild reaction conditions. Here, we report a visible-light-mediated photocatalytic alcohol activation, which we use to convert alcohols to the corresponding

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。
• Indium-Catalyzed Cycloisomerization of ω-Alkynyl-β-ketoesters into Six- to Fifteen-Membered Rings
  作者：Hayato Tsuji、Ken-ichi Yamagata、Yoshimitsu Itoh、Kohei Endo、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200702928

  日期：2007.10.22