2-(decyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 110477-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(decyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-tetrahydropyranyl-1-decanyl ether；2-decyloxy-tetrahydropyran；2H-Pyran, 2-(decyloxy)tetrahydro-；2-decoxyoxane
• CAS: 110477-35-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: YUNZZPCZYOTBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(decyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的四氢吡喃基醚水解方法

  摘要：

  在回流下，将一系列四氢吡喃基醚在CBr 4 / CH 3 OH（5％/ 5mL）反应体系中水解为相应的醇。该方法还能够使其他功能例如乙缩醛和缩酮脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02602-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-en-1-yloxy)tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(decyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the THP protecting group under Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions

  摘要：

  Alcohol and phenol THP or ethoxyethyl ether protecting groups may be cleaved in high yield under Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions in EtOH, owing to the inadvertent presence of small quantities of HCl in the reaction mixture. MOM ethers are not cleaved under these conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01630-6

文献信息

• An efficient method for deprotection of acetals
  作者：P Saravanan、M Chandrasekhar、R Vijaya Anand、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00366-9

  日期：1998.5

  A variety of acetonides and acetals were efficiently cleaved using CuCl2.2H2O in MeCN. The method was effectively used in synthesis of chiral diols which are important in asymmetric synthesis.

  使用MeCN中的CuCl 2 .2H 2 O有效裂解了各种丙酮化物和缩醛。该方法有效地用于不对称合成中重要的手性二醇的合成。
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Allyl tetrahydropyranyl ether: a versatile alcohol/thiol protecting reagent
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Debaraj Mukherjee、Swapandeep S. Chimni、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.026

  日期：2009.11

  Allyl tetrahydropyranyl ether (ATHPE) can be used as a versatile protecting reagent. In combination with NBS/I2, O-allyl group can easily be replaced by hydroxyls (including tertiary-OH) or thiols, in the molecules comprising other reactive functional groups such as halogen, nitro, acetonide and alkene under mild reaction conditions (near neutral pH and ambient temperature).

  烯丙基四氢吡喃基醚（ATHPE）可用作通用保护剂。与NBS / I 2结合使用时，在温和的反应条件下（附近），在包含其他反应性官能团（例如卤素，硝基，丙酮化物和烯烃）的分子中，O-烯丙基可以轻松地被羟基（包括叔羟基）或硫醇取代。中性pH和环境温度）。
• A Highly Efficient and Chemoselective Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Ballav M. Borah、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200300429

  日期：2003.11

  Various alcohols and phenols can be converted efficiently to the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers in good yields using catalytic amounts of bromodimethylsulfonium bromide (0.005−0.02 equivalent) at room temperature. On the other hand, various THP ethers can also be deprotected to the parent alcoholic or phenolic compounds in CH2Cl2/MeOH (5:2) by employing 0.05 equivalent of the same catalyst

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Polystyrene Supported Lewis Acids as Catalysts
  作者：Yi Zhang、Qianqian Dou、Yuan Liu、Liyan Dai、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200713

  日期：2012.10

  Polystyrene supported TiCl4 (Ps‐TiCl4) and polystyrene supported FeCl3 (Ps‐FeCl3) were prepared by coordinating Lewis acids with polystyrene. The catalysts were characterized by TGA, BET, SEM, IR and pyridine‐adsorbed IR. The loading of Ps‐TiCl4 and Ps‐FeCl3 were 0.35 and 0.3 mmol·g−1 respectively. Both catalysts were found to be efficient for the tetrahydropyranylation and detetrahydropyranylation

  聚苯乙烯负载的TiCl 4（Ps-TiCl 4）和聚苯乙烯负载的FeCl 3（Ps-FeCl 3）是通过路易斯酸与聚苯乙烯的配位制备的。通过TGA，BET，SEM，IR和吡啶吸附IR对催化剂进行了表征。Ps-TiCl 4和Ps-FeCl 3的负载量分别为0.35和0.3 mmol·g -1。发现两种催化剂对于在不同溶剂中的各种醇和酚的四氢吡喃基化和脱四氢吡喃基化都是有效的。可以回收两种催化剂，并以良好的活性重复使用五次。