5-(2-羟基-2-苯基乙酰基)-1-甲基吡咯-2-甲醛 | 828923-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-羟基-2-苯基乙酰基)-1-甲基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(hydroxy)(phenyl)acetyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 5-(hydroxyphenylacetyl)-1-methyl-；5-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 828923-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: OGJCYMPTLWXQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 、 5-(2-羟基-2-苯基乙酰基)-1-甲基吡咯-2-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-bromobenzoic acid [5-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(2-羟基-2-苯基乙酰基)-1-甲基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293

文献信息

• Interaction of N,N-dimethylhydrazonomethyl and α-hydroxyketone groups in hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1007/s10593-006-0025-2

  日期：2005.12