2-(1-decyloxy)-1-ethanol | 16979-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-decyloxy)-1-ethanol
• 英文别名: decylethylether；1-ethoxydecane；1-ethoxy-decane；ethyl-decyl ether；Aethyl-decyl-aether；1-Aethoxy-decan；Decyl ethyl ether
• CAS: 16979-29-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: LOLANUHFGPZTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5-224.0 °C
• 密度：
  0.7942 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸癸酯 在 ammonia borane 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99 %的产率得到2-(1-decyloxy)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用硼烷-氨将酯脱氧还原为醚或醇，取决于催化剂和化学计量

  摘要：

  通过调节还原剂 BH 3 –NH 3和催化剂 TiCl 4的化学计量，实现了芳香族和脂肪族羧酸酯在室温下轻松且选择性地脱氧为醚。这是第一个实用的硼烷介导的过程，与各种潜在敏感的官能团相容，并且适用于从通常具有挑战性的芳香酸酯中形成脱氧醚。替代BF 3 –Et 2 O作为催化剂改变反应途径，将酯还原为醇。核磁共振波谱、氘标记和动力学同位素研究提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02643

文献信息

• Direct Reduction of Esters to Ethers with an Indium(III) Bromide/Triethylsilane Catalytic System
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohji Fujii、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0028-1083191

  日期：——

  An indium(III) bromide-triethylsilane reagent system promotes direct reduction of esters to produce the corresponding unsymmetrical ethers. This simple catalytic system accommodated other carbonyl compounds, such as a tertiary amide and a carboxylic acid.

  一种由三溴化铟和三乙基硅烷组成的试剂体系，能促进酯类直接还原生成相应的非对称醚。这一简便的催化体系也适用于其他羰基化合物，例如三元酰胺和羧酸。
• Synthesis of ethers from esters via Fe-catalyzed hydrosilylation
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c2cc32142d

  日期：——

  Triiron dodecacarbonyl allows for the selective reduction of esters into the corresponding ethers. This protocol has a wide substrate scope. In addition, cholesteryl pelarogonate has been reduced under the reaction conditions with an excellent yield.

  十二羰基三铁可以选择性地将酯还原为相应的醚。该方案的底物范围广泛。此外，胆甾醇佩拉罗酯在反应条件下也得到了极好的产率。
• Reduction of Carboxylic Acid Derivatives Using Diphenylsilane in the Presence of a Rh–PPh₃Complex
  作者：Tetsuo Ohta、Masahiro Kamiya、Mami Nobutomo、Keisuke Kusui、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1856

  日期：2005.10

  Reductions of carboxylic acid derivatives by silanes in the presence of rhodium complexes were studied. Carboxylic esters were reduced to alcohols by diphenylsilane catalyzed by [RhCl(cod)]2/4PPh3 ...

  研究了在铑配合物存在下硅烷对羧酸衍生物的还原。[RhCl(cod)]2/4PPh3 催化二苯基硅烷将羧酸酯还原为醇类
• γ-Ray-induced reduction of sterically hindered alkyl carboxylates with trichlorosilane in the presence of hydrogen chloride. Two-step mechanism for the formation of alkanes via the alkyl chloride
  作者：Kunio Oka、Ren Nakao

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85276-3

  日期：1989.2

  mixture of 1-adamantyl acetate and trichlorosilane (TCS) in the presence of hydrogen chloride yields adamantane. The first step of this reaction entails cleavage of the alkyloxygen bond by the action of HCl and TCS to give the alkyl chloride. The chloride, in the second step, is dechlorinated by TCS by a known, free-radical mechanism. t-Amyl and benzyl acetates react analogously to 1-adamantyl acetate

  在氯化氢的存在下，对乙酸1-金刚烷基酯和三氯硅烷（TCS）的混合物进行γ-辐照会产生金刚烷。该反应的第一步需要通过HCl和TCS的作用裂解烷基-氧键，得到烷基氯。在第二步中，氯化物通过TCS通过已知的自由基机理进行脱氯。在该系统中，乙酸叔戊酯和乙酸苄酯的反应类似于乙酸1-金刚烷基酯，生成异戊烷和甲苯，而其他伯烷基和仲烷基衍生物通过已知的自由基机理生成相应的二烷基醚。
• Method for the production of beta-ketonitriles
  申请人：Vogelbacher Uwe Josef

  公开号：US20100105903A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a process for preparing β-ketonitriles of the general formula I in which R 1 is, inter alia, C 1 -C 12 -alkyl, C 2 -C 12 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkinyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl; R 2 is, inter alia, hydrogen, C 1 -C 12 -alkyl, C 2 -C 12 -alkenyl, C 2 -C 12 -alkinyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl, which comprises reacting a nitrile of the formula II in which R 1 has one of the meanings given above with a carboxylic ester of the formula III in which R 2 has one of the meanings given above and R 3 is C 1 -C 12 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl or benzyloxy-C 1 -C 4 -alkyl, where the reaction is carried out in the presence of a potassium alkoxide and at least 80% of the nitrile of the formula II are added to the reaction under reaction conditions.

  本发明涉及一种制备一般式I的β-酮腈的方法，其中R1是C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基；R2是氢、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基。该方法包括将具有上述给定含义之一的一般式II的腈与具有上述给定含义之一的一般式III的羧酸酯反应，其中R3是C1-C12-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基，在存在钾醇和至少80%的一般式II的腈被加入到反应中，并在反应条件下进行。