6-methoxy-5′′-demethoxydaphneticin | 76948-72-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 香豆素木脂素
• 英文名称: 6-methoxy-5′′-demethoxydaphneticin
• 英文别名: (+)-7R,8R-cleomiscosin A；cleomiscosin A；(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-9-one
• CAS: 76948-72-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: OCBGWPJNUZMLCA-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247℃
• 沸点：
  632.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403
• 溶解度：
  乙腈（微溶，加热）、甲醇（微溶）、吡啶（微溶）
• LogP：
  2.161 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 6-methoxy-5′′-demethoxydaphneticin 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 反应 9.5h， 以78%的产率得到cleomiscosin A monoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶支持的 BF3 催化剂在酚羟基存在下选择性乙酰化脂肪族羟基

  摘要：

  摘要 通过在硅胶负载的 BF3 催化剂存在下用 EtOAc 处理，可以方便有效地实现在酚羟基存在下脂肪族羟基的选择性乙酰化。

  DOI：

  10.1081/scc-120002009
• 作为产物：
  描述：

  秦皮素 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-methoxy-5′′-demethoxydaphneticin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218

文献信息

• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• Synthesis of coumarinolignans through chemical and enzymic Oxidation
  作者：Lee-Juian Lin、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1039/c39840000160

  日期：——

  The first syntheses of coumarinolignans through chemical or enzymic oxidation of a dihydroxycoumarin and a phenylpropene are described.

  描述了通过二羟基香豆素和苯丙烯的化学或酶促氧化来香豆素的第一合成。
• O-Glucoside of natural cleomiscosin-A: An attenuator of pro-inflammatory cytokine production
  作者：Ahil Sajeli Begum、S. Santhosh Kumar、Suryanarayana Gottapu、Kirti Hira

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.05.022

  日期：2018.8

  compared to a standard TNF-α inhibitor. The O-glucoside of cleomiscosin-A (CAG) was synthesized by reacting natural cleomiscosin-A (CA) with acetobromo-α-d-glucose and pyridine. The formed product was confirmed through APCI-MS and proton NMR analysis. Inhibition effect of CA and CAG against TNF-α, IL-6 and IL-1β secretions was determined on lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 cells using ELISA kits. CAG

  这项研究的目的是提高植物中天然存在的香豆素-粘粘素A（CA）的亲水性和促炎性细胞因子抑制作用。有鉴于此，设计了粘粘素A的O-，N-和S-葡糖苷，并对TNF-α蛋白进行了对接研究。与标准TNF-α抑制剂相比，所有衍生物均在-8.433至-9.401 kcal / mol的范围内显示出相当高的对接分数。通过使天然的粘菌素-A（CA）与乙酰溴-α- d反应来合成粘菌素-A（CAG）的O-葡萄糖苷-葡萄糖和吡啶。通过APCI-MS和质子NMR分析确认形成的产物。使用ELISA试剂盒测定了CA和CAG对脂多糖诱导的RAW 264.7细胞的TNF-α，IL-6和IL-1β分泌的抑制作用。CAG可能抑制IL-6和IL-1β分泌，IC 50值分别为7.94和45.76μM。此外，CAG（口服内毒素）在体内（小鼠内毒素血症模型）的抑制TNF-α表达的能力也很显着（分别在50和25 mg / kg体重时分别为52
• Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080
  作者：Lin, Lee-Juian、Cordell, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Natural Coumarinolignans: Oxidative Coupling of 7,8-Dihydroxycoumarins and Phenylpropenes in the Presence of Diphenyl Selenoxide
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaya Ishihara、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.3987/com-88-4747

  日期：——