moluccanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 香豆素木脂素
• 英文名称: moluccanin
• 英文别名: (−)-(7′S,8′S)-moluccanin；(S)-Moluccanin；(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyrano[3,2-g][1,4]benzodioxin-7-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: GBLZBLJGCQTQMB-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 moluccanin 在 吡啶 作用下， 生成 molucannin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 moluccanin
  参考文献：
  名称：

  Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Linear Coumarniolignoids (+) and (−)-Sapiumin C, (−)-Moluccanin, and (−)-Hemidesminine
  作者：Irene Jeongin Kim、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00292

  日期：2023.5.5

  activities among others. In this research, key intermediate 10 was used to stereoselectively synthesize CLs (7′S,8′S)- and (7′R,8′R)-sapiumin C 1 and 2, (7′S,8′S)-moluccanin 3, and (7′S,8′S) hemidesminine 4 for the first time, establishing a versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of linear CLs. The developed method includes a Mitsunobu coupling, a modified Miyaura arylation via a rhodium

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。
• Lin, Lee-Juian; Cordell, Geoffrey A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3052 - 3080
  作者：Lin, Lee-Juian、Cordell, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——