cleomiscosin A monoacetate | 102070-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 香豆素木脂素
• 英文名称: cleomiscosin A monoacetate
• 英文别名: durantin A；venkatasin；[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxy-9-oxo-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102070-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: ICLAWMWLMZMRGC-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cleomiscosin A monoacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cleomiscosin A diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218
• 作为产物：
  描述：

  秦皮素 在 盐酸 、 锂硼氢 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cleomiscosin A monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218

文献信息

• SELECTIVE ACETYLATION OF ALIPHATIC HYDROXYL GROUP IN THE PRESENCE OF PHENOLIC HYDROXYL GROUP USING SILICA GEL SUPPORTED BF₃CATALYST
  作者：Biswanath Das、B. Venkataiah、P. Madhusudhan

  DOI：10.1081/scc-120002009

  日期：2002.1

  ABSTRACT Selective acetylation of aliphatic hydroxyl group in the presence of phenolic hydroxyl group was achieved conveniently and efficiently by treatment with EtOAc in the presence of silica gel supported BF3 catalyst.

  摘要 通过在硅胶负载的 BF3 催化剂存在下用 EtOAc 处理，可以方便有效地实现在酚羟基存在下脂肪族羟基的选择性乙酰化。
• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of derivatives of coumarino-lignoid, cleomiscosin A and its methyl ether
  作者：Shelly Sharma、S.K. Chattopadhyay、Priyanka Trivedi、D.U. Bawankule

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.027

  日期：2010.11

  Six novel cleomiscosin A (a coumarino-lignoid), derivatives have been synthesized for the first time by using electrophilic substitution reaction to give nuclear nitrated and halogenated derivatives of cleomiscosin A in good yields. Structures of these compounds were established on the basis of IR, H-1 NMR, C-13 NMR and Mass spectral data. Some of the synthesized derivatives were tested for in-vitro target based anti-inflammatory study using primary macrophages cell culture bioassay system. The results showed that the compounds 1a, 3a and 4a (1 and 10 mu g/mL) exhibited potent anti-inflammatory activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.