coniferyl alcohol 2,4-dinitrophenyl ether | 67638-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: coniferyl alcohol 2,4-dinitrophenyl ether
• 英文别名: 4-(2,4-dinitro-phenoxy)-3-methoxy-trans-cinnamyl alcohol；4-(2,4-Dinitro-phenoxy)-3-methoxy-trans-zimtalkohol；(E)-3-[4-(2,4-dinitrophenoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 67638-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₇
• 分子量: 346.296
• InChiKey: GTXRIRZGGKUMAH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coniferyl alcohol 2,4-dinitrophenyl ether 在 哌嗪 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Coniferyl p-coumarate
  参考文献：
  名称：

  p-coumaroylated syringyl units in maize lignin: Implications for β-ether cleavage by thioacidolysis

  摘要：

  Recent NMR studies of lignin isolated from maize demonstrated that p-coumarate esters are attached exclusively to the gamma-position of phenylpropane side chains. Thioacidolysis/desulphuration experiments have revealed that p-coumarate units are attached primarily (ca 90%) to syringyl moieties in maize lignin. In model studies with guaiacylglycerol and syringylglycerol-beta-guaiacyl ethers, cleavage of beta-ether linkages by thioacidolysis was reduced 40% by gamma-acylation of phenylpropane side chains with p-coumarate. Our results indicate that gamma-p-coumarate esters significantly reduce the yields of syringyl products recovered after thioacidolysis of grass lignins.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00431-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 2,4-二硝基氟苯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 coniferyl alcohol 2,4-dinitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  核磁共振显示对香豆酸掺入玉米木质素的途径

  摘要：

  核磁共振方法可用于描绘植物细胞壁的详细结构和区域化学信息，并阐明生化掺入途径。从茎节间的外皮组织中以高产分离出的玉米木质素含有大量酯化的对香豆酸。现有文献表明，对香豆酸对木质素的酰化发生在木质素侧链的 α 或 γ 位，这涉及两种不同的生化途径。将 13C-1H 相关 NMR 实验应用于该玉米木质素、合成的 α 和 γ-p-香豆酰化木质素模型化合物，以及一种特别标记的合成松柏醇/松柏基对香豆酸脱氢聚合物 (DHP) 明确表明对香豆酸连接仅在 γ 位置。生化含义是木质素酰化是通过木质素单体的酶促预酰化发生的，木质素单体随后通过氧化偶联结合到木质素聚合物中。通过醌甲基化物中间体在 α 位的“机会性”酰化是微不足道的。图 1. 植物细胞壁模型化合物；对羟基肉桂酸 1、单体对羟基肉桂醇木质素前体 2、木质素的一般结构 3、醌甲基化物木质素中间体 4、对羟基肉桂基对香豆酸酯 5 以及为 NMR 合成的

  DOI：

  10.1021/ja00100a006

文献信息

• Freudenberg; Achtzehn, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 10,15
  作者：Freudenberg、Achtzehn

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg,K.; Lehmann,B., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1354 - 1366
  作者：Freudenberg,K.、Lehmann,B.

  DOI：——

  日期：——
• p-coumaroylated syringyl units in maize lignin: Implications for β-ether cleavage by thioacidolysis
  作者：John H. Grabber、Stephane Quideau、John Ralph

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00431-1

  日期：1996.12

  Recent NMR studies of lignin isolated from maize demonstrated that p-coumarate esters are attached exclusively to the gamma-position of phenylpropane side chains. Thioacidolysis/desulphuration experiments have revealed that p-coumarate units are attached primarily (ca 90%) to syringyl moieties in maize lignin. In model studies with guaiacylglycerol and syringylglycerol-beta-guaiacyl ethers, cleavage of beta-ether linkages by thioacidolysis was reduced 40% by gamma-acylation of phenylpropane side chains with p-coumarate. Our results indicate that gamma-p-coumarate esters significantly reduce the yields of syringyl products recovered after thioacidolysis of grass lignins.
• Pathway of p-Coumaric Acid Incorporation into Maize Lignin As Revealed by NMR
  作者：John Ralph、Ronald D. Hatfield、Stephane Quideau、Richard F. Helm、John H. Grabber、Hans-Joachim G. Jung

  DOI：10.1021/ja00100a006

  日期：1994.10

  regiochemical information on the plant cell wall and elucidate biochemical incorporation pathways. Maize lignin isolated in high yield from rind tissue of stem internodes contained high amounts of esterified p-coumaric acid. Available literature indicated that acylation of the lignin by p-coumaric acid was at the αor γ-position of the lignin side-chain, implicating two diverse biochemical pathways. Application

  核磁共振方法可用于描绘植物细胞壁的详细结构和区域化学信息，并阐明生化掺入途径。从茎节间的外皮组织中以高产分离出的玉米木质素含有大量酯化的对香豆酸。现有文献表明，对香豆酸对木质素的酰化发生在木质素侧链的 α 或 γ 位，这涉及两种不同的生化途径。将 13C-1H 相关 NMR 实验应用于该玉米木质素、合成的 α 和 γ-p-香豆酰化木质素模型化合物，以及一种特别标记的合成松柏醇/松柏基对香豆酸脱氢聚合物 (DHP) 明确表明对香豆酸连接仅在 γ 位置。生化含义是木质素酰化是通过木质素单体的酶促预酰化发生的，木质素单体随后通过氧化偶联结合到木质素聚合物中。通过醌甲基化物中间体在 α 位的“机会性”酰化是微不足道的。图 1. 植物细胞壁模型化合物；对羟基肉桂酸 1、单体对羟基肉桂醇木质素前体 2、木质素的一般结构 3、醌甲基化物木质素中间体 4、对羟基肉桂基对香豆酸酯 5 以及为 NMR 合成的