3-decyloxythiophene | 120621-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-decyloxythiophene
• 英文别名: 3-decoxythiophene
• CAS: 120621-14-9
• 化学式: C₁₄H₂₄OS
• 分子量: 240.41
• InChiKey: YTIXUMPBYXTWQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decyloxythiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,5-dibromo-3-decyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基噻吩的区域规整共聚物及其光伏应用

  摘要：

  需要具有适当电荷转移能级的低带隙共轭聚合物来实现高效聚合物太阳能电池。我们报告了两种基于 3-烷氧基噻吩单体的新型区域规整共聚物的合成和表征：poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT ) 和聚{(9,9-二辛基芴)-2,7-二基-alt-[4,7-双(3-癸氧基噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑]-5',5' '-二基}（PF-co-DTB）。与烷基取代基相比，噻吩单元上的烷氧基侧链可以有效降低共聚物的带隙，并增强向电子受体如 (6,6)-苯基 C(61)-丁酸甲酯 (PCBM) 的电荷转移）。通过NMR确认共聚物的化学结构和区域规整性。这两种共聚物都容易溶于有机溶剂并形成高质量的薄膜。电化学和光物理研究表明，POT-co-DOT 的带隙为 1.64 eV，PF-co-DTB 的带隙为

  DOI：

  10.1021/ja061664x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 癸醇 在 sodium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-decyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基噻吩的区域规整共聚物及其光伏应用

  摘要：

  需要具有适当电荷转移能级的低带隙共轭聚合物来实现高效聚合物太阳能电池。我们报告了两种基于 3-烷氧基噻吩单体的新型区域规整共聚物的合成和表征：poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT ) 和聚{(9,9-二辛基芴)-2,7-二基-alt-[4,7-双(3-癸氧基噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑]-5',5' '-二基}（PF-co-DTB）。与烷基取代基相比，噻吩单元上的烷氧基侧链可以有效降低共聚物的带隙，并增强向电子受体如 (6,6)-苯基 C(61)-丁酸甲酯 (PCBM) 的电荷转移）。通过NMR确认共聚物的化学结构和区域规整性。这两种共聚物都容易溶于有机溶剂并形成高质量的薄膜。电化学和光物理研究表明，POT-co-DOT 的带隙为 1.64 eV，PF-co-DTB 的带隙为

  DOI：

  10.1021/ja061664x

文献信息

• COPOLYMERS OF ALKOXYTHIOPHENE
  申请人：Pei Qibing

  公开号：US20090095343A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The synthesis, characterization, optical and electrochemical properties of a regioregular copolymer, poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT), and an alternating regioregular copolymer poly(9,9-dioctylfluorene)-2,7-diyl-alt-[4,7-bis(3-decyloxythien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole]-5′,5″-diyl} (PF-co-DTB) is disclosed. The incorporation of 3-alkoxythiophene units onto the conjugated backbones enhances the electron-donating property of the polymer and lowers its bandgap. The fabrication and performance of photovoltaic cells with bulk heterojunction architecture based on blends of these copolymers with PCBM are also described.

  本文介绍了一种规则共聚物，聚(3-辛基噻吩-2,5-二基-3-癸氧基噻吩-2,5-二基)(POT-co-DOT)，以及一种交替规则共聚物聚(9,9-二辛基芴)-2,7-二基- [4,7-双(3-癸氧基噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑]-5',5" -二基} (PF-co-DTB) 的合成、表征、光学和电化学性质。在共轭主链上引入3-烷氧基噻吩单元可以增强聚合物的电子给体性能并降低其带隙。文中还描述了基于这些共聚物和PCBM混合物的体异质结构光伏电池的制备和性能。
• Copolymers of alkoxythiophene
  申请人：Pei Qibing

  公开号：US08530594B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The synthesis, characterization, optical and electrochemical properties of a regioregular copolymer, poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT), and an alternating regioregular copolymer poly(9,9-dioctylfluorene)-2,7-diyl-alt-[4,7-bis(3-decyloxythien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole]-5′,5″-diyl} (PF-co-DTB) is disclosed. The incorporation of 3-alkoxythiophene units onto the conjugated backbones enhances the electron-donating property of the polymer and lowers its bandgap. The fabrication and performance of photovoltaic cells with bulk heterojunction architecture based on blends of these copolymers with PCBM are also described.

  本文介绍了一种规则共聚物，聚（3-辛基噻吩-2,5-二基-3-癸氧基噻吩-2,5-二基）（POT-co-DOT）的合成、表征、光学和电化学性质，以及一种交替规则共聚物，聚（9,9-二辛基芴）-2,7-二基- [4,7-双（3-癸氧基噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑]-5'，5″-二基}（PF-co-DTB）。将3-烷氧基噻吩单元引入共轭主链中，增强了聚合物的电子给体性能并降低了其带隙。文中还描述了基于这些共聚物与PCBM混合物的体异质结构的光伏电池的制备和性能。
• Elektrisch leitende Beschichtungsmasse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328981A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  Eine Beschichtungsmasse, bestehend aus einem löslichen elektrisch leitenden Polymer von substituierten Thiophenen und gegebenenfalls einem löslichen nichtleitenden Polymer ergibt, aus der Lösung in einem aprotischen Lösemittel aufgebracht, gut haftende elektrisch leitende Schichten auf nicht leitenden oder halbleitenden Materialien. Auf diese Weise lassen sich antistatisch ausgerüstete Folien und Fasern und Formkörper für Zwecke der Elektronik und Elektrik herstellen.

  由取代噻吩的可溶性导电聚合物和可溶性非导电聚合物组成的涂层组合物，在非导电或半导电材料上从溶液中涂抹，可产生附着力良好的导电层。通过这种方法，可以生产出抗静电薄膜、纤维以及用于电子和电气用途的模制产品。
• Elektrisch leitende Polymere mit verbesserter Löslichkeit
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328983A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Die Erfindung betrifft intrinsisch elektrisch leitende Polymere, die auch in der oxidierten Form in üblichen organischen Lösemitteln bei Raumtemperatur vollständig löslich sind, und die Struktureinheiten enthalten, welche sich von mindestens einem Monomeren der Formel (I) ableiten worin R1 eine C6-C30-Alkoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C3o-Alkoxygruppe darstellen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Polymeren durch oxidative Polymerisation von mindestens einem Monomeren dieser Formel (I). Die erfindungsgemäßen Polymeren sind insbesondere für Beschichtungszwecke gut einsetzbar.

  本发明涉及本征导电聚合物，该聚合物在室温下以氧化形式完全溶于常规有机溶剂，其结构单元由至少一个式（I）单体衍生而来。 其中 R1 代表 C6-C30 烷氧基，R2 代表氢原子或 Ci-C3o 烷氧基。此外，本发明还涉及一种通过至少一种式（I）单体的氧化聚合来制备这些聚合物的工艺。本发明的聚合物特别适用于涂料用途。
• Verfahren zur Herstellung von Thiophenethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328984A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Verfahren zur Hertsellung von Thiophenethern Thiophenether mit größeren Seitengruppen lassen sich leicht gewinnen, wenn man 2-, 3-, 2,3-, 2,4- oder 3,4-C₁-C₃-­Alkoxythiophene in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer eine OH-Gruppe enthaltenden Verbindung umsetzt. Die neuen Thiophenether eignen sich als Monomere für elektrisch leitende Polymere.

  噻吩醚的生产工艺 在酸性催化剂的作用下，2-、3-、2,3-、2,4-或 3,4-C₁-C₃-烷氧基噻吩与含有 OH 基团的化合物发生反应，可以很容易地获得具有较大侧基的噻吩醚。这种新型噻吩醚适合用作导电聚合物的单体。