N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-5)2,3-deoxy-D-groPenf(b)-adenin-9-yl | 1053644-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-5)2,3-deoxy-D-groPenf(b)-adenin-9-yl
• 英文别名: 3-[[(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1053644-27-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₇O₃P
• 分子量: 435.466
• InChiKey: SQQISTGAYYFGFS-HZZXRAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-5)2,3-deoxy-D-groPenf(b)-adenin-9-yl 在 borane-N,N-diisopropylethylamine complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2',3'-dideoxyadenosine 5'-α-P-borano-β,γ-(difluoromethylene)triphosphate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷5'-α-P-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯的合成及其对HIV-1逆转录酶的抑制作用。

  摘要：

  抗病毒的2'，3'-二脱氧核苷（ddNs）的三磷酸是抑制病毒DNA合成的活性化学物质。抑制包括将ddNMP掺入DNA和随后的链终止。一种抗病毒药物的可行策略是采用可完全绕过细胞磷酸化作用的核苷5'-三磷酸模拟物。AZT 5'-alpha-R（P）-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯（5'-alphaB-betagammaCF（2）TP）被确定为HIV-1逆转录酶（HIV-1）的有效抑制剂RT）。这项工作旨在确认5'-alphaB-betagammaCF（2）TP是有用的通用三磷酸部分，可以使抗病毒ddNs对HIV-1 RT具有有效的抑制作用。因此，通过一系列反应（一锅法），将10个ddN转换为其5'-alphaB-betagammaCF（2）TP：形成活化的亚磷酸酯，形成环状三磷酸酯，硼化和水解。还探索了其他合成路线。测试的所有ddN 5'-alphaB-betagammaCF（2）TP

  DOI：

  10.1021/jm040101y
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2',3'-双脱氧腺苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N(iPr)2P(OCH2CH2CN)(-5)2,3-deoxy-D-groPenf(b)-adenin-9-yl
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧核苷5'-α-P-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯的合成及其对HIV-1逆转录酶的抑制作用。

  摘要：

  抗病毒的2'，3'-二脱氧核苷（ddNs）的三磷酸是抑制病毒DNA合成的活性化学物质。抑制包括将ddNMP掺入DNA和随后的链终止。一种抗病毒药物的可行策略是采用可完全绕过细胞磷酸化作用的核苷5'-三磷酸模拟物。AZT 5'-alpha-R（P）-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯（5'-alphaB-betagammaCF（2）TP）被确定为HIV-1逆转录酶（HIV-1）的有效抑制剂RT）。这项工作旨在确认5'-alphaB-betagammaCF（2）TP是有用的通用三磷酸部分，可以使抗病毒ddNs对HIV-1 RT具有有效的抑制作用。因此，通过一系列反应（一锅法），将10个ddN转换为其5'-alphaB-betagammaCF（2）TP：形成活化的亚磷酸酯，形成环状三磷酸酯，硼化和水解。还探索了其他合成路线。测试的所有ddN 5'-alphaB-betagammaCF（2）TP

  DOI：

  10.1021/jm040101y

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleoside 5‘-α-<i>P</i>-Borano-β,γ-(difluoromethylene)triphosphates and Their Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Nicholas A. Boyle、Vivek K. Rajwanshi、Marija Prhavc、Guangyi Wang、Patrick Fagan、Fu Chen、Gregory J. Ewing、Jennifer L. Brooks、Tiffany Hurd、Janet M. Leeds、Thomas W. Bruice、P. Dan Cook

  DOI：10.1021/jm040101y

  日期：2005.4.1

  has been identified as a potent inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase (HIV-1 RT). This work was aimed at confirming that 5'-alphaB-betagammaCF(2)TP is a useful generic triphosphate moiety and can render antiviral ddNs with potent inhibitory effects on HIV-1 RT. Thus, 10 ddNs were converted to their 5'-alphaB-betagammaCF(2)TPs via a sequence (one-pot) of reactions: formation of an activated phosphite

  抗病毒的2'，3'-二脱氧核苷（ddNs）的三磷酸是抑制病毒DNA合成的活性化学物质。抑制包括将ddNMP掺入DNA和随后的链终止。一种抗病毒药物的可行策略是采用可完全绕过细胞磷酸化作用的核苷5'-三磷酸模拟物。AZT 5'-alpha-R（P）-硼烷-β，γ-（二氟亚甲基）三磷酸酯（5'-alphaB-betagammaCF（2）TP）被确定为HIV-1逆转录酶（HIV-1）的有效抑制剂RT）。这项工作旨在确认5'-alphaB-betagammaCF（2）TP是有用的通用三磷酸部分，可以使抗病毒ddNs对HIV-1 RT具有有效的抑制作用。因此，通过一系列反应（一锅法），将10个ddN转换为其5'-alphaB-betagammaCF（2）TP：形成活化的亚磷酸酯，形成环状三磷酸酯，硼化和水解。还探索了其他合成路线。测试的所有ddN 5'-alphaB-betagammaCF（2）TP