methyl 1-(4-nitrophenyl)-5-amino-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 85779-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-nitrophenyl)-5-amino-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-amino-1-(4-nitrophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 85779-79-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₄
• 分子量: 263.213
• InChiKey: JKFFCPICXXBWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-nitrophenyl)-5-amino-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 7-methoxycarbonyl-7-<1-(4-nitrophenyl)tetrazol-5-yl>norcaradiene
  参考文献：
  名称：

  吸电子N-1取代基对5-叠氮基1,2,3-三唑的热行为的影响

  摘要：

  具有强吸电子N-1取代基的5-氨基-1,2,3-三唑（）无法通过重氮化方法转化为相应的叠氮化物，但重氮与甲苯磺酰基叠氮化物在共轭碱上的转移很顺利并在这项工作中被用作获得叠氮化物的一般方法。取决于R 4-取代基的性质，后者通过两种不同的途径进行热解。即当R 4 = COOR时重排为重氮酯取代的四唑，而当R 4 = Ar时分解为亚烷基十二烷。重氮酸酯可以在苯中进一步热解为正二十烷，或在腈溶液中热解为咪唑四唑和。重排的动力学⇄在50℃下在不同溶剂中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80105-x
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 氰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 1-(4-nitrophenyl)-5-amino-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吸电子N-1取代基对5-叠氮基1,2,3-三唑的热行为的影响

  摘要：

  具有强吸电子N-1取代基的5-氨基-1,2,3-三唑（）无法通过重氮化方法转化为相应的叠氮化物，但重氮与甲苯磺酰基叠氮化物在共轭碱上的转移很顺利并在这项工作中被用作获得叠氮化物的一般方法。取决于R 4-取代基的性质，后者通过两种不同的途径进行热解。即当R 4 = COOR时重排为重氮酯取代的四唑，而当R 4 = Ar时分解为亚烷基十二烷。重氮酸酯可以在苯中进一步热解为正二十烷，或在腈溶液中热解为咪唑四唑和。重排的动力学⇄在50℃下在不同溶剂中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80105-x

文献信息

• 5-Anilino-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04505912A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  ##STR1## wherein R.sub.1 is straight or branched alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, halogen, amino, nitro, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, --COOR.sub.6, 3-methyl or 4-methyl; R.sub.4 and R.sub.5 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms or, together with each other and the nitrogen atom to which they are attached, piperidino, pyrrolidino or morpholino; R.sub.6 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and n is 2 or 3; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as sleep potentiators and blood circulation enhancers.

  其中R.sub.1是1到4个碳原子的直链或支链烷基；R.sub.2是氢、卤素、氨基、硝基、1到3个碳原子的烷氧基、--COOR.sub.6、3-甲基或4-甲基；R.sub.4和R.sub.5各自是1到4个碳原子的烷基，或者与彼此及它们连接的氮原子一起是哌啶基、吡咯啉基或吗啉基；R.sub.6是1到3个碳原子的烷基；n为2或3；以及它们的非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作睡眠增强剂和血液循环增强剂。
• L'abbe, Gerrit; Beenaerts, Linda, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 419 - 420
  作者：L'abbe, Gerrit、Beenaerts, Linda

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;BEENAERTS, LINDA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 749-756
  作者：LABBE, GERRIT、BEENAERTS, LINDA

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;BEENAERTS, LINDA, BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 419-420
  作者：LABBE, GERRIT、BEENAERTS, LINDA

  DOI：——

  日期：——
• KUMMER, W.;KOEPPE, H.;STAEHLE, H.;REICHL, R.;KUHN, F. J.
  作者：KUMMER, W.、KOEPPE, H.、STAEHLE, H.、REICHL, R.、KUHN, F. J.

  DOI：——

  日期：——