2-n-undecylthiophene | 92791-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-n-undecylthiophene
• 英文别名: 2-undecyl-thiophene；2-Undecyl-thiophen；2-Undecylthiophene
• CAS: 92791-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₆S
• 分子量: 238.437
• InChiKey: HQNABAFIICHVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-183 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.908 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-undecylthiophene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 镍 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 硝基苯 、 二乙二醇 作用下， 生成 十九烷酸
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4162,4165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酰氯 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 二乙二醇 、 苯 作用下， 生成 2-n-undecylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4162,4165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Iridium-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols Producing Alkanes Directly: Synergistic Hydrogenation with Sodium Formate Generated in Situ
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Siqi Yang、Chun Qian、Yajing Shen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02700

  日期：2021.9.3

  The direct conversion of alcohols into long-chain alkanes is an attractive but extremely challenging approach for biomass upgrading. Here, we describe the highly selective deoxygenative coupling of aryl ethanols with primary alcohols to produce alkanes, using a bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complex as the catalyst. Up to quantitative yields and selectivity with a broad substrate scope

  将醇直接转化为长链烷烃是一种有吸引力但极具挑战性的生物质升级方法。在这里，我们描述了芳基乙醇与伯醇的高选择性脱氧偶联以生产烷烃，使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物作为催化剂。在均偶联反应和交叉偶联反应中均实现了具有广泛底物范围的定量产率和选择性。机理研究表明，在双-NHC-Ir 存在下原位生成的甲酸盐对烯烃中间体的进一步协同加氢对于烷烃生产至关重要。
• Unprecedented Negishi Coupling at C−Br in the Presence of a Stannyl Group as a Convenient Approach to Pyridinylstannanes and Their Application in Liquid Crystal Synthesis
  作者：Yulia A. Getmanenko、Robert J. Twieg

  DOI：10.1021/jo701812t

  日期：2008.2.1

  6)-tri-n-butylstannylpyridines, prepared from dibromopyridines and i-PrMgCl at room temperature, undergo Negishi coupling with either alkyl or arylzinc chlorides. The new alkyl- and aryl-substituted pyridylstannanes produced are shown to be suitable for further functionalization by Stille coupling. A group of new liquid crystalline materials with aromatic cores comprised of pyridine and thiophene rings were prepared

  在室温下由二溴吡啶和i- PrMgCl制备的2-溴5（或6）-三正丁基苯乙烯基吡啶，与烷基或芳基氯化锌进行Negishi偶联。所产生的新的烷基和芳基取代的吡啶基锡烷酸酯经显示适合通过Stille偶联进一步官能化。利用这些新的吡啶基锡烷作为主要中间体，制备了一组具有由吡啶和噻吩环组成的芳族核的新型液晶材料。
• Iron(III)-Catalyzed Ortho-Preferred Radical Nucleophilic Alkylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Fei Yu、Ting Wang、Huan Zhou、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03244

  日期：2017.12.15

  ortho-preferred, radical alkylation of electron-deficient (hetero)arenes is reported. A variety of electron-deficient arenes were shown to react with various primary alkyl sources, producing the alkylated (hetero)arenes in good yields. This reaction might be an alkyl radical, nucleophilic aromatic substitution reaction, rather than the traditional electrophilic Friedel–Crafts reaction. HOMO–LUMO analysis and

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。
• Heteroatom bridged metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135597A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to a transition metal compound represented by the formula: wherein M is a group 3, 4, 5 or 6 transition metal atom, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; E is: 1) a substituted or unsubstituted indenyl ligand that is bonded to Y through the four, five, six or seven position of the indenyl ring, or 2) a substituted or unsubstituted heteroindenyl ligand that is bonded to Y through the four, five or six position of the heteroindenyl ring, provided that the bonding position is not the same as the position of the ring heteroatom, or 3) a substituted or unsubstituted fluorenyl ligand that is bonded to Y through the one, two, three, four, five, six, seven or eight position of the fluorenyl ring, or 4) a substituted or unsubstituted heterofluorenyl ligand that is bonded to Y through the one, two, three, four, five or six position of the heteroindenyl ring, provided that the bonding position is not the same as the position of the ring heteroatom; A is a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl ligand, a substituted or unsubstituted heterocyclopentadienyl ligand, a substituted or unsubstituted indenyl ligand, a substituted or unsubstituted heteroindenyl ligand, a substituted or unsubstituted fluorenyl ligand, a substituted or unsubstituted heterofluorenyl ligand, or other mono-anionic ligand; Y is a Group 15 or 16 bridging heteroatom substituent that is bonded via the heteroatom to E and A; and X are, independently, univalent anionic ligands, or both X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or both X join to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand. This invention further relates to catalyst systems comprising the above transiotioon metal compounds, activators and optional supports and their use to polymerize or oligomerize olefins.

  本发明涉及一种过渡金属化合物，其表示为以下公式：其中M是3、4、5或6族过渡金属原子，或镧系金属原子，或锕系金属原子；E是：1）与Y通过茚环的四、五、六或七位置结合的取代或未取代的茚基配体，或2）与Y通过杂环茚环的四、五或六位置结合的取代或未取代的杂环茚基配体，前提是结合位置与环杂原子的位置不同，或3）与Y通过芴环的一、二、三、四、五、六、七或八位置结合的取代或未取代的芴基配体，或4）与Y通过杂芴环的一、二、三、四、五或六位置结合的取代或未取代的杂芴基配体，前提是结合位置与环杂原子的位置不同；A是取代或未取代的环戊二烯基配体，取代或未取代的杂环戊二烯基配体，取代或未取代的茚基配体，取代或未取代的杂环茚基配体，取代或未取代的芴基配体，取代或未取代的杂芴基配体，或其他单阴离子配体；Y是通过杂原子与E和A结合的15族或16族桥接杂原子取代基；X是独立的一价阴离子配体，或两个X结合并与金属原子结合形成金属环，或两个X结合形成螯合配体、二烯基配体或烷基亚基配体。本发明还涉及包含上述过渡金属化合物、活化剂和可选支撑物的催化剂系统及其用于聚合或寡聚烯烃的用途。
• Photochromism of 1,2-bis(2-n-alkyl-5-formyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene derivatives
  作者：Shouzhi Pu、Shengsheng Zhu、Yi Rao、Gang Liu、Huizhen Wei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.12.039

  日期：2009.3

  in detail. All of these diarylethenes showed good photochromism both in solution and in PMMA film. The diarylethene derivatives with n-heptyl and n-octyl substituents at the 2-positions of the two thiophene rings exhibit photochromism even in the single-crystalline phase, but those with n-decyl, n-undecyl and n-dodecyl groups showed no photochromism in the single-crystalline phase. Compared to the photochromic

  摘要 已经合成了带有长烷基链（⩾ 7 个碳原子）的光致变色二芳基乙烯衍生物 1o-6o，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了除化合物 3o 之外的结构。详细研究了烷基链长度对其性能的影响，包括溶液和 PMMA 薄膜中的光致变色及其电化学性能。所有这些二芳基乙烯在溶液和 PMMA 薄膜中都显示出良好的光致变色。两个噻吩环的2-位具有正庚基和正辛基取代基的二芳基乙烯衍生物即使在单晶相中也表现出光致变色，而带有正癸基、正十一烷基和正十二烷基的二芳基乙烯衍生物则没有光致变色在单晶相。与 1 的光致变色特征相比，2-双（2-甲基-5-甲酰基-3-噻吩基）全氟环戊烯，发现长烷基的引入会降低环回复量子产率并引起闭环异构体吸收光谱的红移。当用正庚基取代两个噻吩环的2-位甲基时，开环和闭环异构体的吸收系数均显着增加。然而，没有观察到进一步增加，烷基链从正庚基变长到正十二烷基。循环伏安法表明，这些二芳基乙烯的 HOMO