2-(3-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 96266-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 96266-19-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD02642481
• 分子量: 326.398
• InChiKey: TYLAVIXBTRSOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  543.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Methoxy-phenyl)-4,5-diphenyl-4H-imidazol-4-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Location effect of an OH group on the chemiluminescence efficiency of 4-hydroperoxy-2-(o-, m-, or p-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-isoimidazoles

  摘要：

  In studying the location effect of an OH group on the chemiluminescence efficiency of 4-hydroperoxy-2-(o-, m-, or p-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-isoimidazoles 4, we found that the efficiency of 4a with o-OH was 0.28 times that of lophine peroxide on initiation with KOH/MeOH. When the trigger base was changed to TBAF/THF, efficiency was 530-fold in dry DMF. The efficiency of 4b with m-OH or 4c with p-OH showed no such dramatic change. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.084
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  丙基-SO 3 H功能化的SBA-15：微波介导的生物活性多取代的咪唑支架的绿色合成

  摘要：

  摘要 通过介孔SBA-15的表面改性，通过一锅共缩聚法合成了原磺酸磺酸官能化的Santa Barbara Amorphous-15（SBA-15-Pr-SO 3 H）催化剂。合成的SBA-15 – Pr – SO 3 H已通过特殊的表征技术进行了表征，例如小角度和广角XRD，SEM – EDX，TEM，TG – DTA，酸度，FT-IR，Py-FT-IR和BET表面积分析。研究了合成催化剂对无溶剂微波辐射的催化活性，用于绿色快速合成多取代的咪唑，[2,4,5-三苯基-1（H）-咪唑（三咪唑）和1-苄基-2,4,5-三苯基-1 H-咪唑（四咪唑）]。SBA-15-Pr-SO 3发现H催化剂是一种有效且可循环使用的固体酸催化剂，这种无溶剂的MW方案在600 W的较短反应时间（3分钟）内提供了三咪唑和四咪唑（> 95％）的良好至优异收率的产物。与SBA-15和其他现有协议相比。通过在各种溶剂和取

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3707-3

文献信息

• Zinc (II) [tetra(4-methylphenyl)] Porphyrin: a Novel and Reusable Catalyst for Efficient Synthesis of 2,4,5-trisubstituted Imidazoles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili、Sayed Hossein Banitaba、Hossein Dehghani

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.787

  日期：2011.10.20

  An efficient three-component one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation reaction of 1,2-diketones or α-hydroxyketones with aromatic aldehydes and ammonium acetate using Zinc (II) (tetra (4-methylphenyl)) porphyrin as a novel and reusable catalyst under ultrasound irradiation at ambient temperature is described. In this method, α-hydroxyketones as well as 1,2-diketones were

  使用锌（II）（四（4-甲基苯基））使1,2-二酮或α-羟基酮与芳族醛和乙酸铵缩合反应，可有效地三步合成2,4,5-三取代的咪唑描述了在室温下超声辐射下卟啉作为新型可重复使用的催化剂。在这种方法中，α-羟基酮以及1,2-二酮以优异的产率转化为它们相应的2,4,5-三取代的咪唑。
• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives catalyzed by btppc under solvent-free conditions
  作者：M. Alikarami、M. Amozad

  DOI：10.4314/bcse.v31i1.16

  日期：——

  one-pot synthesis of lophine derivatives (2,4,5-trisubstituted imidazoles) by using the benzyltriphenylphosphonium chloride (BTPPC), as a catalyst, under solvent-free conditions is described. BTPPC is an available and inexpensive catalyst; also, it can be easily supplied. This procedure led to the corresponding 2,4,5-trisubstituted imidazoles products in high yields. KEY WORDS : Lophine derivatives, BTPPC

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过在无溶剂条件下，使用苄基三苯基氯化TP（BTPPC）作为催化剂，一锅合成木素衍生物（2,4,5-三取代的咪唑）。BTPPC是一种可用的廉价催化剂。而且，它可以很容易地提供。该方法以高收率得到了相应的2,4,5-三取代的咪唑产物。关键词：Lophine衍生物，BTPPC，无溶剂，一锅法合成，多组分合成Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（1），177-184。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i1.16
• Green Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted and 2,4,5-Trisubstituted Imidazole Derivatives Involving One-pot Multicomponent Reaction
  作者：Ravi Bansal、Pradeep K. Soni、Anand K. Halve

  DOI：10.1002/jhet.3160

  日期：2018.6

  Sodium lauryl sulfate has been found convenient, versatile, and eco‐friendly catalyst for the synthesis of 1,2,4,5‐tetrasubstituted and 2,4,5‐trisubstituted imidazole derivatives by one‐pot multicomponent reactions at 80°C using water as solvent. This protocol afforded advantages, that is, the metal‐free reaction, purification of products by non‐chromatographic method, and excellent yields.

  月桂基硫酸钠被发现是一种方便，通用且环保的催化剂，可通过在80°C的条件下用水多锅法合成1,2,4,5-四取代和2,4,5-三取代的咪唑衍生物作为溶剂。该方案具有以下优点：无金属反应，通过非色谱法纯化产物和极佳的收率。
• Crystal structures and solution spectroscopy of lophine derivatives
  作者：Natalya Fridman、Menahem Kaftory、Yoav Eichen、Shammai Speiser

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.07.003

  日期：2009.1

  Abstract Lophine (2,4,5-triphenylimidazole) derivatives were synthesized and their physicochemical properties were determined. Spectroscopic and fluorescence behavior of lophine derivatives in methanol at different pH and various solvents were presented. The observed spectroscopic features in the solution are determined by specific interactions of the NH hydrogen. These kinds of interactions are manifested

  摘要 合成了洛芬(2,4,5-三苯基咪唑)衍生物并测定了其理化性质。介绍了在不同 pH 值和各种溶剂下，洛啡因衍生物在甲醇中的光谱和荧光行为。溶液中观察到的光谱特征是由 NH 氢的特定相互作用决定的。这些类型的相互作用在固态和溶液中都表现出来。介绍和讨论了具有不同结晶溶剂的洛啡因衍生物的晶体和分子结构。在所有溶剂化物中，溶剂分子通过氢键连接主体分子。
• Homoselective synthesis of 5‐substituted 1 <i>H</i> ‐tetrazoles and one‐pot synthesis of 2,4,5‐trisubstuted imidazole compounds using BNPs@SiO ₂ ‐TPPTSA as a stable and new reusable nanocatalyst
  作者：Minoo Khodamorady、Nazanin Ghobadi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.6144

  日期：2021.4

  scanning electron microscopy (SEM), X‐ray diffraction (XRD), energy dispersive X‐ray analysis (EDX), thermal gravimetric‐differential thermal analysis (TGA‐DTA), mapping, pH analysis, and Fourier transform infrared (FT‐IR) techniques. Furthermore, the catalyst recycled for at least sequential five loads without a remarkable drop‐in catalytic activity.

  考虑到四唑和咪唑衍生物在制药，工业和炸药中的重要性，BNPs @ SiO 2 -TPPTSA易于制备，可作为一种有效，稳定且可再生的纳米催化剂，用于不同选择性5-1 H-四唑和无溶剂条件下2,4,5-三取代-1 H-咪唑的原子经济合成 BNPs @ SiO 2‐TPPTSA的特征在于透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），能量色散X射线分析（EDX），热重量-差热分析（​​TGA-DTA），绘图，pH分析和傅立叶变换红外（FT-IR）技术。此外，催化剂循环使用至少五次，没有明显的下降催化活性。